N-[(3R)-3-cyclohexyl-3-({N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2,2-difluoropropyl]-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolinamide | 479480-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-3-cyclohexyl-3-({N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2,2-difluoropropyl]-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolinamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(3R)-3-cyclohexyl-3-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-2,2-difluoropropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 479480-60-9
• 化学式: C₅₃H₅₄F₂N₄O₆
• 分子量: 881.032
• InChiKey: DAVAXEYPVXURKD-RADJIOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-3-cyclohexyl-3-({N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2,2-difluoropropyl]-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolinamide 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到N-[(3R)-3-cyclohexyl-2,2-difluoro-3-(D-phenylalanylamino)propyl]-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中不对称合成α，α-二氟-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jo0259313
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N-[(3R)-3-cyclohexyl-3-({N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2,2-difluoropropyl]-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中不对称合成α，α-二氟-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jo0259313

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid Derivatives from Enantiomerically Pure <i>N-tert-</i>Butylsulfinimines
  作者：Donnette D. Staas、Kelly L. Savage、Carl F. Homnick、Nancy N. Tsou、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo0259313

  日期：2002.11.1

  reagent derived from ethyl bromodifluoroacetate to alkyl- and aryl-substituted N-tert-butylsulfinimines furnishes beta-tert-butylsulfinamyl-beta-substituted alpha,alpha-difluoroproponiates in diastereomeric ratios ranging from 80:20 to 95:5. The diastereomers are easily separated and the enantiomerically pure, protected beta-amino esters are readily transformed to the corresponding acid, amide, and amine

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。