(4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-hydroxy-2-propen-1-yl>oxazolidin-2-one | 174582-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-hydroxy-2-propen-1-yl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 174582-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: GPNPJTLCUXBKTN-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-hydroxy-2-propen-1-yl>oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-5-dimethylamino-6-methoxy-3-methoxymethyloxyhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-<(1R)-1-hydroxy-2-propen-1-yl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——
• Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Hideaki WAKAMATSU、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1823

  日期：——

  Manipulation of cis (4S, 5S)-4, 5-disubstituted 2-oxazolidinones (4, 5), derived easily from D-glucosamine (1) as a chiral pool, including degradation of the C6-carbon and/or one-carbon homologation at the C1-position allowed chiral syntheses of (2S, 3S)-dihydroxy-(4S)-amino acid moieties (6-8), which are important structural components of a gastroprotective substance, AI-77-B, and a group of antitumor substances, calyculins.

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。
• Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.927

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine (1) was synthesized from D-glucosamine (2) as a chiral pool through stereoinversion of the C(3)-hydroxyl group via an oxidation-reduction sequence, transformation to the erythro-amino-alcohol chiron (9) protected as the oxazolidinone, and elongation of the side chain at the C(6)-position of the derived chloride (12).

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。