(1Z,3S)-3-hydroxy-1-(4'-methylphenylthio)-1-nitrobut-1-ene | 160349-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1Z,3S)-3-hydroxy-1-(4'-methylphenylthio)-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: (Z,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-nitrobut-3-en-2-ol
• CAS: 160349-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: UJHHRAKNYKNLSO-MKVDPYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3S)-3-hydroxy-1-(4'-methylphenylthio)-1-nitrobut-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 S-(4'-methylphenyl) (2S,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  Adams, Zoe M.; Jackson, Richard F. W.; Palmer, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 937 - 947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (p-tolylthio)nitromethane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1Z,3S)-3-hydroxy-1-(4'-methylphenylthio)-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Adams, Zoe M.; Jackson, Richard F. W.; Palmer, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 937 - 947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,3-difunctionalised thioesters using nucleophilic epoxidation of 1-arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Lyndsay Ann Evans、Harry Adams、Christopher G. Barber、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b710237b

  日期：——

  1-arylthio-1-nitroalkenes, followed by intramolecular capture involving the amino and hydroxyl protecting groups, has led to the formation of isomeric oxazolidinones 5 and 7, and a cyclic carbonate 11. Together with the oxazolidinone precursor anti-alpha-bromo thioester 15a, the absolute and relative stereochemistry of these compounds has been determined by X-ray crystallography.

  受保护的3-氨基和3-羟基取代的1-芳硫基-1-硝基烯烃的立体选择性亲核环氧化，然后进行涉及氨基和羟基保护基的分子内捕获，导致形成恶唑烷酮5和7异构体，以及环状碳酸酯11.与恶唑烷酮前体抗α-溴硫代酯15a一起，已经通过X射线晶体学测定了这些化合物的绝对和相对立体化学。