(R)-N-(2-(2-(5,6,7,12-tetrahydrodibenz [b,g]azocin-12-yl)-ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 146844-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(2-(2-(5,6,7,12-tetrahydrodibenz [b,g]azocin-12-yl)-ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[2-[2-(11,12-dihydro-10H-benzo[b][1]benzazocin-5-yl)ethoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 146844-44-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃
• 分子量: 436.594
• InChiKey: XRVYIZYHRBZXBJ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-(2-(5,6,7,12-tetrahydrodibenz [b,g]azocin-12-yl)-ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-{2-[2-(6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g]azocin-12-yl)-ethoxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[b,g]azocine 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.75h， 生成 (R)-N-(2-(2-(5,6,7,12-tetrahydrodibenz [b,g]azocin-12-yl)-ethoxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0585314B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• US5348965A
  申请人：——

  公开号：US5348965A

  公开（公告）日：1994-09-20