[(2S)-1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol | 193544-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 193544-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: CEKZETPZKIWAOG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以64%的产率得到毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1- b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上路易斯酸介导的S N 2型置换。非对称合成2-取代哌啶的手性诱导

  摘要：

  用格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1 - b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上进行Et 2 AlCl介导的亲核烷基化反应是在低温下通过S N 2机理进行的（低于-80°C）时具有很高的反演立体选择效果，而在升高的温度下会优先生成离子，从而导致保持性立体选择。该方法学为2-取代的哌啶的对映选择性的制备提供了有用的途径，并且用于（+）-亚氨酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00991-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 在 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S)-1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1- b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上路易斯酸介导的S N 2型置换。非对称合成2-取代哌啶的手性诱导

  摘要：

  用格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1 - b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上进行Et 2 AlCl介导的亲核烷基化反应是在低温下通过S N 2机理进行的（低于-80°C）时具有很高的反演立体选择效果，而在升高的温度下会优先生成离子，从而导致保持性立体选择。该方法学为2-取代的哌啶的对映选择性的制备提供了有用的途径，并且用于（+）-亚氨酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00991-x

文献信息

• Lewis acid-mediated SN2 type displacement by grignard reagents on chiral perhydropyrido[2,1-b]pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine. Chirality induction in asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00991-x

  日期：1997.6

  Et2AlCl-mediated nucleophilic alkylation with Grignard reagents on chiral perhydropyrido[2,1-b]pyrrolo[1,2-d][1,3,4]oxadiazine has proved to proceed via an SN2 mechanism at low temperatures (below −80 °C) with high to excellent inversive stereoselection, while, at an elevated temperature, hydrazonium ions are formed preferentially leading to retentive stereoselection. This methodology provides useful

  用格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1 - b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上进行Et 2 AlCl介导的亲核烷基化反应是在低温下通过S N 2机理进行的（低于-80°C）时具有很高的反演立体选择效果，而在升高的温度下会优先生成离子，从而导致保持性立体选择。该方法学为2-取代的哌啶的对映选择性的制备提供了有用的途径，并且用于（+）-亚氨酸的不对称合成。