(R)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone | 139166-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 139166-95-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SIAMILUXHSYBMT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NEMOTO, HIDEO;YAMADA, TOSHIE;ISHIBASHI, HIROKI;TAKAZAWA, JUNKO;FUKUMOTO, +, HETEROCYCLES, 32,(1991) N, C. 863-866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[1-[[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl]cyclopropyl]oxysilane 生成 (R)-(+)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  NEMOTO, HIDEO;YAMADA, TOSHIE;ISHIBASHI, HIROKI;TAKAZAWA, JUNKO;FUKUMOTO, +, HETEROCYCLES, 32,(1991) N, C. 863-866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise and enantioselective approach to cyclobutanones by tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols. An enantiocontrolled synthesis of (+)- and (-)-.alpha.-cuparenones
  作者：Hideo Nemoto、Hiroki Ishibashi、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00032a021

  日期：1992.3

  A tandem Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-alkyl(or 2-aryl)-2-cyclopropylideneethanols (1a-i) afforded chiral 1-alkyl(or 1-aryl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutanones (3a-i) in high yields and high enantiomeric excess. These compounds are potentially valuable synthons for the enantioselective creation of the quaternary carbons. Hence, this enabled us to accomplish a concise and enantioselective total synthesis of both (+)- and (-)-alpha-cuparenones (11).
• NEMOTO, HIDEO;YAMADA, TOSHIE;ISHIBASHI, HIROKI;TAKAZAWA, JUNKO;FUKUMOTO, +, HETEROCYCLES, 32,(1991) N, C. 863-866
  作者：NEMOTO, HIDEO、YAMADA, TOSHIE、ISHIBASHI, HIROKI、TAKAZAWA, JUNKO、FUKUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• Nemoto, Hideo; Tanabe, Tetsuro; Nagamochi, Masatoshi, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 707 - 710
  作者：Nemoto, Hideo、Tanabe, Tetsuro、Nagamochi, Masatoshi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——