[(1'S,2'R,8'aS)-1'-[(11S,12S,14S,15S)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-14-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-azatetracyclo[7.6.0.02,6.012,15]pentadeca-1(9),2(6),3,7-tetraen-4-yl]-1',5,5,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]methanol | 251305-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(1'S,2'R,8'aS)-1'-[(11S,12S,14S,15S)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-14-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-azatetracyclo[7.6.0.02,6.012,15]pentadeca-1(9),2(6),3,7-tetraen-4-yl]-1',5,5,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]methanol
• CAS: 251305-15-4
• 化学式: C₄₄H₆₉NO₆Si
• 分子量: 736.12
• InChiKey: KOFWJVCHGIIBDP-OJCNLXEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'S,2'R,8'aS)-1'-[(11S,12S,14S,15S)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-14-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-azatetracyclo[7.6.0.02,6.012,15]pentadeca-1(9),2(6),3,7-tetraen-4-yl]-1',5,5,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2aS,3S,8aR,14aS,14bS,15cS)-3-(hydroxymethyl)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-8-methoxy-14a,14b-dimethyl-1,2,2a,3,4,8,8a,9,10,13,14,14a,14b,15c-tetradecahydro-12H-benzo[6,7]isoindolo[2,1-a]cyclobuta[5,6]benzo[1,2-e]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  震颤吲哚生物碱。研究针对青霉烯D的A，F和I环的组装：观察到意外的立体化学结果。

  摘要：

  [公式：参见文字]在这封信中，我们展示了高度立体选择性的串联曼尼希环化-克胺片段化/加成级联的可行性，这对于组装阴茎膜D的A和F环至关重要。我们还探索了同时执行该策略的可行性环I的构建。对模型系统的重新研究为C（28）的意外立体化学结果提供了解释。

  DOI：

  10.1021/ol9909379
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2aS,3S,8bS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-8-methyl-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[a]naphthalen-7-amine 、 (3'aR,9'aS,9'bS)-5,5,9'a,9'b-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrobenzo[g][2]benzofuran]-1'-one 以98%的产率得到[(1'S,2'R,8'aS)-1'-[(11S,12S,14S,15S)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-14-[2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-azatetracyclo[7.6.0.02,6.012,15]pentadeca-1(9),2(6),3,7-tetraen-4-yl]-1',5,5,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  震颤吲哚生物碱。研究针对青霉烯D的A，F和I环的组装：观察到意外的立体化学结果。

  摘要：

  [公式：参见文字]在这封信中，我们展示了高度立体选择性的串联曼尼希环化-克胺片段化/加成级联的可行性，这对于组装阴茎膜D的A和F环至关重要。我们还探索了同时执行该策略的可行性环I的构建。对模型系统的重新研究为C（28）的意外立体化学结果提供了解释。

  DOI：

  10.1021/ol9909379

文献信息

• Tremorgenic Indole Alkaloids. Studies Directed toward the Assembly of the A, F, and I Rings of Penitrem D:  Observation of an Unexpected Stereochemical Outcome
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Noriaki Minakawa、Jon D. Rainier、Frances R. Blase、Richard A. Hartz

  DOI：10.1021/ol9909379

  日期：1999.10.1

  critical for assembly of the A and F rings of penitrem D. We also explored simultaneous execution of this tactic with concurrent construction of ring I. Reinvestigation of a model system provided an explanation for the unanticipated stereochemical outcome at C(28).

  [公式：参见文字]在这封信中，我们展示了高度立体选择性的串联曼尼希环化-克胺片段化/加成级联的可行性，这对于组装阴茎膜D的A和F环至关重要。我们还探索了同时执行该策略的可行性环I的构建。对模型系统的重新研究为C（28）的意外立体化学结果提供了解释。