methyl 4Z,9E,11E,13E-8-hydroxy-eicosatetraenoate | 174365-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4Z,9E,11E,13E-8-hydroxy-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl (4Z,9E,11E,13E)-8-hydroxyicosa-4,9,11,13-tetraenoate
• CAS: 174365-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: ODOUIGRVSLHNIP-KGLKUCHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4Z,9E,11E,13E-8-hydroxy-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5Z,10E,12E,14E-eicosatetraene-9-olide
  参考文献：
  名称：

  的9-取代Δ制备5 -octenolides：8-脱氧伪ascidiatrienolide C综合

  摘要：

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01028-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl 4Z,9E,11E,13E-8-hydroxy-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  的9-取代Δ制备5 -octenolides：8-脱氧伪ascidiatrienolide C综合

  摘要：

  为了制备标题9元内酯，已经探索了两种途径。带有胚胎不饱和侧链的羟基酸的Lactonization，然后钯催化的链扩展被证明是有问题的。优选的方法涉及先形成完整的碳骨架，然后使用Mukaiyama条件进行内酯化，该方法用于制备8-脱氧-伪-AscidiatrienolideC。内酯化过程的效率特别显着。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01028-9