(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one | 184871-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 184871-68-9
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₃Si₂
• 分子量: 463.808
• InChiKey: REUZBZBHIJZRDP-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-(3-methoxyphenylmethyl)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(3R,4S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(3-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸

  摘要：

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00849-6

文献信息

• Synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acids by means of radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazuya Kodama、Chisato Kameoka、Hirotaka Kawanami、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00849-6

  日期：1996.10

  Bu3SnH-mediated radical cyclization of α-bromo amide 8, bearing phenyl and phenylthio substituents at the terminus of the N-vinylic bond, proceeded in a 4-exo-trig manner to give β-lactam 9. Ruthenium tetroxide oxidation of the phenyl group incorporated into the product 9 provided a new synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acid 13, a usuful intermediate for (±)-PS-5. Chiral 4-oxo-2-azetidineacetic acids 23 and

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。