(2E,6E)-2-Bromo-8-hydroxy-octa-2,6-dien-4-ynoic acid | 216218-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-2-Bromo-8-hydroxy-octa-2,6-dien-4-ynoic acid
• 英文别名: (2E,6E)-2-bromo-8-hydroxyocta-2,6-dien-4-ynoic acid
• CAS: 216218-04-1
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: LIZOFRVGPOECHW-WSTKVMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2-Bromo-8-hydroxy-octa-2,6-dien-4-ynoic acid 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-bromo-5-((E)-4-hydroxy-2-butenylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-en-1-yne 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2E,6E)-2-Bromo-8-hydroxy-octa-2,6-dien-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01705-5

  日期：1998.10

  Lissoclinolide, 1, which is an antibiotic butenolide isolated from a Tuncate, has been synthesized stereoselectively by a reaction sequence in which the Ag(I)-catalyzed lactonization of (2E,6E)-2-bromo-8-hydroxy-2,6-octadien-4-ynoic acid, (E,E)-13, and the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction of so obtained (Z)-2-bromo-5-[(E)-4-hydroxy-2-butenylidene]-5H-furan-2-one, (Z,E)-14, with (E)-3-hydroxy-1-propenyltributylstannane

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。