1-O-benzyl 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (3R)-3-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(6S)-6-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1,2-dicarboxylate | 160885-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (3R)-3-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(6S)-6-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 160885-46-1
• 化学式: C₆₆H₈₁N₇O₁₄Si
• 分子量: 1224.49
• InChiKey: QXCWFDCHNNIMOQ-JAGVKCAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (3R)-3-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(6S)-6-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1,2-dicarboxylate 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (3S)-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[phenylmethoxy-[(3R)-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮菌素类抗生素的合成研究。3.抗肿瘤抗生素A83586C的六肽前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78375-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄氧羰基六氢哒嗪-3-羧酸 在 silver cyanide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (3R)-3-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(6S)-6-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinan-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-phenylmethoxycarbamoyl]diazinane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮菌素类抗生素的合成研究。3.抗肿瘤抗生素A83586C的六肽前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78375-4

文献信息

• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 3. Enantioselective synthesis of a hexapeptide precursor for antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J. Hale、Vern M. Delisser、Li-Kuan Yeh、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78375-4

  日期：1994.10

  A “3+2+1” fragment condensation strategy to a precursor of the hexapeptide found in antibiotic A83586C is described.

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。