甲基膦酸2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基4-硝基苯基酯 | 22739-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基膦酸2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基4-硝基苯基酯
• 英文名称: Methyl-phosphonic acid 4-nitro-phenyl ester 2-oxo-2-p-tolyl-ethyl ester
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 4-methylphenacyl methylphosphonate；2-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]oxy-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 22739-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₆NO₆P
• 分子量: 349.28
• InChiKey: YMDSFQNYSQXCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基4-硝基苯基酯 在 phosphate buffer 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 Methyl-phosphonic acid mono-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基膦酸酯分子内水解中的羰基水合速率测定：同位素探针和活化参数

  摘要：

  4-硝基苯基 4-取代苯甲酰基甲基膦酸酯（CH 3 、H、CH 2 O、NO 2 和 Cl）在水性缓冲液中的分解速度比具有不含 β-羰基的烷氧基取代基的类似物快 1-4 个数量级。这与羰基水合物的阴离子对 4-硝基苯酚的分子内置换是一致的。18 O 结合到碱性溶液中 H 2 18 O 的 4-CH 3 衍生物的水解产物中是 5 表明羰基水合物和介质之间的快速质子平衡，但羰基 O 与介质的平衡比环化慢

  DOI：

  10.1021/ja00076a001

文献信息

• US5281523A
  申请人：——

  公开号：US5281523A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5314815A
  申请人：——

  公开号：US5314815A

  公开（公告）日：1994-05-24
• Rate-determining carbonyl hydration in the intramolecular hydrolysis of phenacyl phosphonate esters: isotopic probes and activation parameters
  作者：Ildiko M. Kovach、Qinjian Zhao、Matthew Keane、Rachel Reyes

  DOI：10.1021/ja00076a001

  日期：1993.11

  with alkoxy substituents not containing a β-carbonyl group. This is consistent with an intramolecular displacement of 4-nitrophenol by the anion of the carbonyl hydrate. 18 O incorporation into the hydrolysis product of the 4-CH 3 derivative from H 2 18 O in alkaline solution is 5 indicates a rapid protonic equilibrium between the carbonyl hydrate and the medium but slower equilibration of the carbonyl

  4-硝基苯基 4-取代苯甲酰基甲基膦酸酯（CH 3 、H、CH 2 O、NO 2 和 Cl）在水性缓冲液中的分解速度比具有不含 β-羰基的烷氧基取代基的类似物快 1-4 个数量级。这与羰基水合物的阴离子对 4-硝基苯酚的分子内置换是一致的。18 O 结合到碱性溶液中 H 2 18 O 的 4-CH 3 衍生物的水解产物中是 5 表明羰基水合物和介质之间的快速质子平衡，但羰基 O 与介质的平衡比环化慢