ethyl 4-cyano-1-phenyl-6-hepten-1-yne-4-carboxylate | 178110-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyano-1-phenyl-6-hepten-1-yne-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(3-phenylprop-2-ynyl)pent-4-enoate
• CAS: 178110-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ARAYFFQWXMJMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triisopropyl)silyl cyanide 、 ethyl 4-cyano-1-phenyl-6-hepten-1-yne-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酸 作用下， 生成 ethyl 7-cyano-2-phenyl-3-oxobicyclo<3.3.0>oct-1-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃向双环环戊烯酮转化的镍（0）催化过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960410z
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-propynyl ethyl malononitrile 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-cyano-1-phenyl-6-hepten-1-yne-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内二茂钛催化的 Pauson-Khand 型反应的范围1

  摘要：

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja990682u

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes to Cyclopentenones
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9621509

  日期：1996.1.1
• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• A Nickel(0)-Catalyzed Process for the Transformation of Enynes to Bicyclic Cyclopentenones
  作者：Minghui Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo960410z

  日期：1996.1.1