3-(甲基硫代)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 | 28735-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基硫代)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5,6-diphenyl-3-methylthio-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(methylthio)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-methylthio-5,6-diphenyl-as-triazine；3-Methylthio-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin；as-Triazine, 5,6-diphenyl-3-(methylthio)-；3-methylsulfanyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 28735-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00497004
• 分子量: 279.365
• InChiKey: QJBICCUQQDXOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  461.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of (E)-3-(2-benzylidenehydrazinyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine analogs as novel dual inhibitors of α-amylase and α-glucosidase

  摘要：

  (E)-3-(2-苯炔腙基)-5,6-二苯基-1,2,4-三元环系化合物的同源物1-27通过多步反应合成，并对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶酶活性进行了体外抑制活性筛选。在这27种合成物中，有10种化合物（14-17、19和21-25）为结构新颖。所有化合物在IC50值方面显示了良好的到中等程度的抑制效果（与标准抗甲状腺药物acbmite相比，α-淀粉酶的IC50值为12.94±0.27 μM和10.95±0.08 μM；α-葡萄糖苷酶的IC50值为13.02±0.04 μM至46.90±0.05 μM和13.09±0.08 μM至46.44±0.24 μM）。通过结构活性关系（SAR）分析表明，卤素取代的同源物活性较其他取代基的化合物更高。动力学研究发现，大多数最活的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂（5、7、9、15、24和27号）表现出非竞争性和竞争型抑制机制。分子对接研究表明，这些化合物与相应靶标的蛋白-受体相互作用（PLI）表现为良好的特性，其中包括芳香-芳香、H-<、<-<和<-H等关键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103979
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(甲基硫代)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Konno, Shoetsu; Sagi, Mataichi; Yoshida, Nobuko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3111 - 3114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR AGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20080064872A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A novel compound having agonist activity at the S 1 P 3 receptor which is represented by the formula I wherein X is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Y is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; Z is selected from the group consisting of CR 3 , N and NO; and at least one of X, Y and Z is N or NO; V is O or NOR 4 R 1 is an aryl group; R 2 is an aryl group; R 3 is selected from the group consisting of H and alkyl; and 2 of said R 3 groups may together form a cyclic alkyl ring having from 3 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from the group consisting of H and alkyl; a is 0 or an integer of from 1 to 6; b is 0 or 1; c is 0 or 1; f is 0 or an integer of 1 or 2; x is 0 or 1; y is 0 or an integer of from 1 to 3; and z is 0 or an integer of from 1 to 3.

  一种在S1P3受体上具有激动剂活性的新化合物，其由以下式I表示： 其中 X选自CR3、N和NO组成的群体； Y选自CR3、N和NO组成的群体； Z选自CR3、N和NO组成的群体； 且X、Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1为芳基； R2为芳基； R3选自H和烷基的群体；其中2个R3群体可以共同形成具有3至6个碳原子的环烷基环； R4选自H和烷基的群体； a为0或1至6的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2的整数； x为0或1； y为1至3的整数；以及 z为1至3的整数。
• Intramolecular Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of Tryptamine with Tethered Heteroaromatic Azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、Lydie Yang、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00003-x

  日期：2000.2

  1,2,4,5-Tetrazines and 1,2,4-triazines tethered to tryptamine via the ethylamine side chain undergo intramolecular inverse electron demand cycloadditions to produce adducts with the [ABazaCE]-ring skeleton of the Aspidosperma alkaloids.

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。
• Multi-target inhibitors against Alzheimer disease derived from 3-hydrazinyl 1,2,4-triazine scaffold containing pendant phenoxy methyl-1,2,3-triazole: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Mahnaz Yazdani、Najmeh Edraki、Rashid Badri、Mehdi Khoshneviszadeh、Aida Iraji、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.038

  日期：2019.3

  33 µM). Molecular docking studies of these molecules revealed high-affinity binding to several amino acids of BACE1, which are essential for efficient inhibition. These results demonstrate that 1,2,4-triazine derivatives bearing an aryl phenoxy methyl-1,2,3-triazole have promising properties as therapeutic agents for AD.

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经系统疾病，具有多种潜在的病理过程。几条证据表明，BACE1是AD发病机理中的关键酶，其抑制作用在AD治疗中尤为重要。合成了十个带有芳基苯氧基甲基-1,2,3-三唑侧基的新的3-肼基-1,2,4-三嗪作为抗AD的多功能配体。我们表明，在苯环对位含有Cl和NO2基团的化合物，即化合物7c（IC50 = 8.55±3.37 µM）和7d（IC50 = 11.42±2.01 µM），具有有希望的BACE1抑制潜力。此外，我们评估了PC12神经元细胞系中7c和7d衍生物的神经保护活性，它们对淀粉样β肽毒性显示出中度保护作用。此外，化合物7d表现出金属螯合活性和适度的抗氧化电位（IC50 = 44.42±7.33 µM）。这些分子的分子对接研究表明与BACE1的多个氨基酸具有高亲和力结合，这对于有效抑制至关重要。这些结果表明，带有芳基苯氧基甲基-1,2,3-三唑的1
• NITROGEN HETEROCYCLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN HUMAN THERAPEUTICS
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US20130040928A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to compounds having general formula I characterised in that wherein in particular: R 1 represents one or a plurality of groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, Br, methyl, nitro. R represents nitrogen T-U represents C═C, V represents N, W represents C═O, R 2 represents Cl or H, R 3 =H and R 4 =Me, A represents wherein n=m=1, X represents —CH 2 — and E represents —CH—, and D represents oxygen, along with the various isomers and mixtures thereof in any proportions, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其特征在于其中特别是：R1代表三氟甲基、卤素（如F、Cl、Br）、甲基、硝基等一种或多种基团；R代表氮；T-U代表C═C；V代表N；W代表C═O；R2代表Cl或H；R3为H，R4为Me；A代表；其中n=m=1，X代表—CH2—，E代表—CH—，D代表氧，以及其中的各种异构体和它们的混合物，以任意比例存在，并且其药用盐。
• Room-Temperature Ionic Liquid–DMSO Promoted and Improved One-Pot Synthesis of 5,6-Diaryl-1,2,4-triazines
  作者：Riyaj S. Tamboli、Rajani Giridhar、Hemant M. Mande、Shailesh R. Shah、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2014.891040

  日期：2014.8.3

  improved and rapid one-pot synthesis of 5,6-diarylsubstituted-1,2,4-triazines in a mixture of room-temperature ionic liquid 1,3-dibutylimidazolium bromide [Bbim]+Br− and dimethylsulfoxide (DMSO) is described without the need for any added catalyst. Different polar aprotic solvents were screened along with ionic liquids and a synergistic effect with DMSO has been found. The predominance of one regioisomer

  摘要 在室温离子液体溴化 1,3-二丁基咪唑鎓 [Bbim]+Br− 和二甲亚砜 (DMSO) 的混合物中改进和快速一锅法合成 5,6-二芳基取代的-1,2,4-三嗪是无需任何添加的催化剂进行描述。与离子液体一起筛选了不同的极性非质子溶剂，并发现了与 DMSO 的协同效应。还研究了在不同反应温度下一种区域异构体优于另一种区域异构体的情况。通过简单的后处理程序实现了在短时间内获得出色分离产量的一锅法。离子液体被有效回收并重复使用3次而没有失去催化作用。所有化合物均通过红外、核磁共振、质谱和元素分析进行​​表征。图形概要