(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)肼 | 21383-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: (5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)肼
• 英文名称: (5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-hydrazine
• 英文别名: 3-hydrazino-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-hydrazinyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-Hydrazino-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin；5,6-diphenyl-3-hydrazino-1,2,4-triazine；3-hydrazino-5,6-diphenyl-as-triazine；(5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-yl)hydrazine；3-hydrazineyl-5, 6-diphenyl-1,2,4-triazine；(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 21383-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• mdl: MFCD00778645
• 分子量: 263.302
• InChiKey: CBWZPMAODJSGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-Oxo-7,8-diphenyl-4H-[1,2,4]triazino[4,3-b][1,2,4]triazin-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Zaher, H. A.; Abdel-Rahman, R. M.; Abdel-Halim, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 110 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diphenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-as-triazine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Konno, Shoetsu; Yokoyama, Masaaki; Kaite, Akiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 152 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Mono- and binuclear copper(II) complexes of new hydrazone ligands derived from 4,6-diacetylresorcinol: Synthesis, spectral studies and antimicrobial activity
  作者：Magdy Shebl、Mosad A. El-ghamry、Saied M.E. Khalil、Mona A.A. Kishk

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.014

  日期：2014.5

  with several copper(II) salts, including AcO(-), NO3(-), SO4(2-), Cl(-) and Br(-) afforded mono- and binuclear metal complexes. Also, the ligands were allowed to react with Cu(II) ion in the presence of a secondary ligand (L') [N,O-donor; 8-hydroxyquinoline, N,N-donor; 1,10-phenanthroline or O,O-donor; benzoylacetone]. Characterization and structure elucidation of the prepared complexes were achieved

  通过4，6-二乙酰基间苯二酚与3-肼基5，6-二苯基-1，2，4-三嗪和靛红一hydr缩合，合成了两个新的hydr配体H2L（1）和H2L（2）。通过元素分析，IR，（1）H NMR，电子和质谱阐明了配体的结构。配体与几种铜（II）盐，包括AcO（-），NO3（-），SO4（2-），Cl（-）和Br（-）的反应生成单核和双核金属络​​合物。同样，在第二配位体（L'）[N，O-给体； N，O-供体； N，O，N，O，N，O，N，O，N，O，N，N，O-C，N，O-C，N，O，C，N，C，N，N，O-]的存在下，使配体与Cu（II）离子反应。8-羟基喹啉，N，N供体；1,10-菲咯啉或O，O供体; 苯甲酰丙酮]。通过元素分析和热分析，红外，电子，质谱和ESR光谱以及电导率和磁化率测量。计算了一些配合物的ESR自旋哈密顿参数。光谱数据表明，H2L（1）配体充当中性或一元三齿配体，而H2L（2）配
• Synthesis, spectroscopic (UV–vis and GIAO NMR), crystallographic and theoretical studies of triazine heterocyclic derivatives
  作者：Salman A. Khan、Abdullah Y. Obaid、Laila M. Al-Harbi、Muhammad Nadeem Arshad、Onur Şahin、Cem Cüneyt Ersanlı、R.M. Abdel-Rehman、Abdullah M. Asiri、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.04.036

  日期：2015.9

  Abstract This work presents the synthesis and characterization of triazine heterocyclic derivatives. The spectroscopic properties like nuclear magnetic resonance [NMR, (1H and 13C)] were recorded in CDCl3 solution and Ultraviolet–Visible (UV–vis) absorption spectrums of compounds, 5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-ylamine (1), (5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-hydrazine (2) and 5,6-diphenyl-4H-[1,2,4]

  摘要 这项工作介绍了三嗪杂环衍生物的合成和表征。在CDCl3 溶液中记录了核磁共振[NMR, (1H and 13C)] 等光谱特性和化合物5,6-二苯基-[1,2,4]triazin-的紫外-可见（UV-vis）吸收光谱- 3-基胺(1)、(5,6-二苯基-[1,2,4]三嗪-3-基)-肼(2)和5,6-二苯基-4H-[1,2,4]三嗪- 3-硫酮 (3) 在 200–800 nm 范围内记录，使用氯仿作为基础溶剂。使用密度泛函理论 (DFT) 和 6-31G(d,p) 基组计算了具有基态三嗪杂环衍生物的化合物的分子几何结构，并与 X 射线实验数据进行了比较。计算结果表明优化后的几何结构可以很好地再现晶体结构。总静态偶极矩（μ），已使用相同方法计算了所研究分子的平均线性极化率 (α) 和第一超极化率 (β) 值。已使用 B3LYP 方法通过应用极化连续模型 (PCM) 和 6-31G(d
• Synthesis, Crystal Structures and Spectroscopic Properties of Triazine-Based Hydrazone Derivatives; A Comparative Experimental-Theoretical Study
  作者：Muhammad Arshad、Aisha Bibi、Tariq Mahmood、Abdullah Asiri、Khurshid Ayub

  DOI：10.3390/molecules20045851

  日期：——

  We report here a comparative theoretical and experimental study of four triazine-based hydrazone derivatives. The hydrazones are synthesized by a three step process from commercially available benzil and thiosemicarbazide. The structures of all compounds were determined by using the UV-Vis., FT-IR, NMR (1H and 13C) spectroscopic techniques and finally confirmed unequivocally by single crystal X-ray

  我们在这里报告了四种基于三嗪的腙衍生物的比较理论和实验研究。腙是通过三步法从市售的苄基和氨基硫脲合成的。所有化合物的结构均通过使用 UV-Vis.、FT-IR、NMR（1H 和 13C）光谱技术确定，最后通过单晶 X 射线衍射分析得到明确证实。将基于三嗪的腙的实验几何参数和光谱特性与从密度泛函理论 (DFT) 研究中获得的参数进行比较。此处开发的模型包括 DFT 的 B3LYP/6-31G (d, p) 级别的几何优化。所有四种化合物的优化几何参数与 X 射线衍射研究的结果显示出极好的相关性。振动光谱与实验红外光谱显示出良好的相关性。此外，模拟的吸收光谱也与实验结果（在 10-20 nm 内）非常吻合。映射在化合物整个稳定几何结构上的分子静电势 (MEP) 表明它们的化学物质重新激活。此外，还计算了 B3LYP/6-31G (d, p) 理论水平的前沿分子轨道（电子特性）和第一超极化率（非线性光学响应）。
• Multi-target inhibitors against Alzheimer disease derived from 3-hydrazinyl 1,2,4-triazine scaffold containing pendant phenoxy methyl-1,2,3-triazole: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Mahnaz Yazdani、Najmeh Edraki、Rashid Badri、Mehdi Khoshneviszadeh、Aida Iraji、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.038

  日期：2019.3

  33 µM). Molecular docking studies of these molecules revealed high-affinity binding to several amino acids of BACE1, which are essential for efficient inhibition. These results demonstrate that 1,2,4-triazine derivatives bearing an aryl phenoxy methyl-1,2,3-triazole have promising properties as therapeutic agents for AD.

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经系统疾病，具有多种潜在的病理过程。几条证据表明，BACE1是AD发病机理中的关键酶，其抑制作用在AD治疗中尤为重要。合成了十个带有芳基苯氧基甲基-1,2,3-三唑侧基的新的3-肼基-1,2,4-三嗪作为抗AD的多功能配体。我们表明，在苯环对位含有Cl和NO2基团的化合物，即化合物7c（IC50 = 8.55±3.37 µM）和7d（IC50 = 11.42±2.01 µM），具有有希望的BACE1抑制潜力。此外，我们评估了PC12神经元细胞系中7c和7d衍生物的神经保护活性，它们对淀粉样β肽毒性显示出中度保护作用。此外，化合物7d表现出金属螯合活性和适度的抗氧化电位（IC50 = 44.42±7.33 µM）。这些分子的分子对接研究表明与BACE1的多个氨基酸具有高亲和力结合，这对于有效抑制至关重要。这些结果表明，带有芳基苯氧基甲基-1,2,3-三唑的1