3-methanesulphonyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine | 81765-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-methanesulphonyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-methanesulfonyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-methylsulfonyl-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；5,6-diphenyl-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine；3-methylsulfonyl-5,6-diphenyl-as-triazine；5,6-diphenyl-3-methylsulfonyl-as-triazine；3-(methylsulfonyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine；3-(Methanesulfonyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 81765-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: MGNCIJODWFLDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methanesulphonyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 5,6-diphenyl-3-as-triazinylacetate
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR AGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  一种在S1P3受体上具有激动剂活性的新化合物，其由以下式I表示： 其中 X选自CR3、N和NO组成的群体； Y选自CR3、N和NO组成的群体； Z选自CR3、N和NO组成的群体； 且X、Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1为芳基； R2为芳基； R3选自H和烷基的群体；其中2个R3群体可以共同形成具有3至6个碳原子的环烷基环； R4选自H和烷基的群体； a为0或1至6的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2的整数； x为0或1； y为1至3的整数；以及 z为1至3的整数。

  公开号：

  US20080064872A1
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-methanesulphonyl-5,6-diphenyl-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的进一步分子内diels-alder反应。二氢吡咯并[2,3- ]吡啶的合成

  摘要：

  3-（3-丁炔基氨基）-1，2，4-三嗪经过分子内Diels-Alder反应生成2，3-二氢吡咯并[2，3- ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95733-2

文献信息

• Studies on as-triazine derivatives. XVI. Reaction of 1,2,4-triazinecarbonitriles with carbanions.
  作者：Setsuya OHBA、Shoetsu KONNO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.486

  日期：——

  A cyano group in 1, 2, 4-triaznes, regardless of its position, acted as an effective leaving group in reactions with carbanions. Thus, the reactions gave the corresponding substituted products in place of the compounds formed by addition reaction of carbanions to the cyano group. Grignard reaction of these carbonitriles is also described.

  在1, 2, 4-三嗪中，无论氰基的位置如何，都作为与负碳离子的反应中的有效离去基团。因此，反应给出了相应的取代产物，而不是负碳离子与氰基的加成反应形成的化合物。此外，还描述了这些腈类化合物的格氏反应。
• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• Sequential Michael Addition and Enamine-Promoted Inverse Electron Demanding Diels–Alder Reaction upon 3-Vinyl-1,2,4-triazine Platforms
  作者：Magali Lorion、Gérald Guillaumet、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01487

  日期：2015.6.19

  An original one-pot Michael addition-ihDA/rDA sequence was achieved from 3-vinyl-1,2,4-triazine platforms used as unprecedented Michael acceptors. This sequence provides a novel access to functionalized [2,3]-fused pyridine derivatives via a unique enamine promoted intramolecular ihDA reaction of 1,2,4-triazine intermediates.

  最初的一锅迈克尔加成反应-ih DA / r DA序列是从用作前所未见的迈克尔受体的3-乙烯基-1,2,4-三嗪平台获得的。此序列提供通过独特的烯胺的新颖存取官能[2,3] -融合吡啶衍生物促进分子内IH的1,2,4-三嗪中间体DA反应。
• Heteroaromatic compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07728014B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  A novel compound having agonist activity at the S1P3 receptor which is represented by the formula I wherein X is selected from the group consisting of CR3, N and NO; Y is selected from the group consisting of CR3, N and NO; Z is selected from the group consisting of CR3, N and NO; and at least one of X, Y and Z is N or NO; V is O or NOR4 R1 is an aryl group; R2 is an aryl group; R3 is selected from the group consisting of H and alkyl; and 2 of said R3 groups may together form a cyclic alkyl ring having from 3 to 6 carbon atoms; R4 is selected from the group consisting of H and alkyl; a is 0 or an integer of from 1 to 6; b is 0 or 1; c is 0 or 1; f is 0 or an integer of 1 or 2; x is 0 or 1; y is 0 or an integer of from 1 to 3; and z is 0 or an integer of from 1 to 3.

  具有S1P3受体激动剂活性的新化合物，其由式I表示，其中： X从CR3，N和NO组成的群体中选择； Y从CR3，N和NO组成的群体中选择； Z从CR3，N和NO组成的群体中选择； 并且X，Y和Z中至少有一个是N或NO； V为O或NOR4； R1是芳基基团； R2是芳基基团； R3从H和烷基组成的群体中选择；其中2个R3基团可以共同形成具有3到6个碳原子的环烷基环； R4从H和烷基组成的群体中选择； a为0或1到6之间的整数； b为0或1； c为0或1； f为0或1或2之间的整数； x为0或1； y为1到3之间的整数； z为1到3之间的整数。
• Synthesis, structure and sulfonamide–sulfonimide tautomerism of sulfonamide–1,2,4-triazine derivatives
  作者：Danuta Branowska、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Karolina Koc、Katarzyna Stańska、Barbara Mirosław、Zbigniew Karczmarzyk

  DOI：10.1107/s2053229622007781

  日期：2022.9.1

  Two new 1,2,4-triazine-containing sulfonamide derivatives, namely, 4-bromo-N-(5,6-diphenyl-2H-1,2,4-triazin-3-ylidene)benzenesulfonamide, C₂₁H₁₅BrN₄O₄S, 3a, and methyl 2-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)sulfamoyl]methyl}benzoate, C₂₄H₂₀N₄O₄S, 3b, which crystallize in the different sulfonimide and sulfonamide tautomeric forms, respectively, were synthesized and characterized by spectroscopic, X-ray diffraction and theoretical calculation methods. Both molecules adopt a very similar conformation of the common part of the structure and the differences occur within the substituents on the sulfonamide group. The amino groups characteristic for the existing tautomeric forms are involved in strong intermolecular N—H...N and N—H...O hydrogen bonds in 3a and 3b, respectively. The Hirshfeld surface analysis showed that H...H contacts constitute a high percentage of the intermolecular interactions. Theoretical calculations at the ab initio DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) level showed that the two tautomeric forms observed for 3a and 3b can co-exist in chloroform, ethanol and water solutions, with a distinct predominance of the sulfonamide form; the participation of the sulfonimide form increases with increasing solvent polarity.

  合成了两种新的含 1,2,4-三嗪的磺酰胺衍生物，即 4-溴-N-(5,6-二苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-亚基)苯磺酰胺 C21H15BrN4O4S, 3a 和 2-[(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)氨基磺酰基]甲基}苯甲酸甲酯、C24H20N4O4S, 3b 分别以不同的磺酰亚胺和磺酰胺同分异构形式结晶。这两种分子的共同结构部分的构象非常相似，不同之处在于磺酰胺基团上的取代基。在 3a 和 3b 中，现有同分异构体所特有的氨基分别参与了强分子间 N-H...N 和 N-H...O 氢键。Hirshfeld 表面分析表明，H...H 接触在分子间相互作用中占很大比例。在 ab initio DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) 水平上进行的理论计算表明，在氯仿、乙醇和水溶液中可以观察到 3a 和 3b 的两种同分异构形式，其中磺酰胺形式明显占优势；磺酰亚胺形式的参与程度随着溶剂极性的增加而增加。