甲基膦酸4-硝基苯基2-氧代-2-苯基乙基酯 | 6203-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基膦酸4-硝基苯基2-氧代-2-苯基乙基酯
• 英文名称: (+/-)-PMN
• 英文别名: Phosphonic acid, methyl-, p-nitrophenyl phenacyl ester；2-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]oxy-1-phenylethanone
• CAS: 6203-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₆P
• 分子量: 335.253
• InChiKey: PQQWAAAVUDFJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸4-硝基苯基2-氧代-2-苯基乙基酯 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 生成 2-Methyl-2-oxo-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kovach, Ildiko M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate-determining carbonyl hydration in the intramolecular hydrolysis of phenacyl phosphonate esters: isotopic probes and activation parameters
  作者：Ildiko M. Kovach、Qinjian Zhao、Matthew Keane、Rachel Reyes

  DOI：10.1021/ja00076a001

  日期：1993.11

  with alkoxy substituents not containing a β-carbonyl group. This is consistent with an intramolecular displacement of 4-nitrophenol by the anion of the carbonyl hydrate. 18 O incorporation into the hydrolysis product of the 4-CH 3 derivative from H 2 18 O in alkaline solution is 5 indicates a rapid protonic equilibrium between the carbonyl hydrate and the medium but slower equilibration of the carbonyl

  4-硝基苯基 4-取代苯甲酰基甲基膦酸酯（CH 3 、H、CH 2 O、NO 2 和 Cl）在水性缓冲液中的分解速度比具有不含 β-羰基的烷氧基取代基的类似物快 1-4 个数量级。这与羰基水合物的阴离子对 4-硝基苯酚的分子内置换是一致的。18 O 结合到碱性溶液中 H 2 18 O 的 4-CH 3 衍生物的水解产物中是 5 表明羰基水合物和介质之间的快速质子平衡，但羰基 O 与介质的平衡比环化慢
• US5281523A
  申请人：——

  公开号：US5281523A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5314815A
  申请人：——

  公开号：US5314815A

  公开（公告）日：1994-05-24