3-(甲基硫代)异硫氰酸苯酯 | 51333-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基硫代)异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 3-(甲基硫代)苯基异硫氰酸酯；3-(甲硫基)苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-(methylthio)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: (3-isothiocyanatophenyl)(methyl)sulfane；1-isothiocyanato-3-methylsulfanylbenzene
• CAS: 51333-80-3
• 化学式: C₈H₇NS₂
• mdl: MFCD00041079
• 分子量: 181.282
• InChiKey: IHKAGFVCXPFGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306-307 °C(lit.)
• 密度：
  1.211 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S23,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基硫代)异硫氰酸苯酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基胍类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟基胍类化合物，该2‑羟基胍类化合物具有如通式(Ⅰ)所示结构的化合物及其可药用盐，其中，R1和R2表示苯环上邻、间、对位上单取代或多取代的硝基/烷基、取代或未取代的巯基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的羟基、卤素中的一种或几种。本发明还公开该化合物的制备方法和该2‑羟基胍类化合物在制备NMDAR表达异常的诊断试剂和NMDAR表达异常所致疾病的治疗药物中的应用。本发明提供的2‑羟基胍类化合物具有良好的NMDAR结合活性，可应用于制备NMDAR表达异常的诊断试剂和NMDAR表达异常所致疾病的治疗药物。

  公开号：

  CN111170895B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到3-(甲基硫代)异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  台稳固体试剂（Me 4 N）SCF 3合成异硫氰酸酯和不对称硫脲

  摘要：

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00689

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• <i>N</i> ‐Trifluoromethyl Hydrazines, Indoles and Their Derivatives
  作者：Samir Bouayad‐Gervais、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202004321

  日期：2020.7.13

  strategy to synthesize a broad range of unsymmetrical N‐CF3 hydrazines, which served as platform to unlock numerous currently inaccessible derivatives, such as tri‐ and tetra‐substituted N‐CF3 hydrazines, hydrazones, sulfonyl hydrazines, and valuable N‐CF3 indoles. These compounds proved to be remarkably robust, being compatible with acids, bases, and a wide range of synthetic manipulations. The feasibility

  本文报道的第一个有效策略是合成各种不对称的N-CF 3肼，这是解锁许多目前无法获得的衍生物的平台，例如三和四取代的N-CF 3肼，hydr，磺酰肼，和有价值的N-CF 3吲哚。这些化合物非常坚固，与酸，碱和广泛的合成方法兼容。还展示了RN（CF 3）-NH 2在CH功能化中作为指导基团的可行性。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE 2-(SULFO-PHENYL)-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-(SULFO-PHENYL)-AMINOTHIAZOLE ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004072070A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Aminothiazole compounds substituted with sulfur-containing groups are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  含有硫基取代基团的氨基噻唑化合物由化学式(I)表示，并描述了它们的药用可接受盐、前药、活性代谢物以及所述代谢物的药用可接受盐。这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。

表征谱图