((1R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-dimethyl-phenyl-silane | 200707-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-dimethyl-phenyl-silane
• 英文别名: [(1R,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]methyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 200707-97-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 442.673
• InChiKey: ASHZGUOTFWOQCG-MKYKQAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-dimethyl-phenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-5-(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-sugars based on desymmetrization of dienylsilanes

  摘要：

  A synthesis of pseudo-sugars using the desymmetrization of a dienylsilane, followed by a stereocontrolled introduction of the hydroxymethyl group at C5. is described. The CH2OH group at C5 was elaborated using either a regioselective cyclopropane-ring opening or a [2,3]-Wittig rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10388-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldimethylsilylcyclohex-4-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-sugars based on desymmetrization of dienylsilanes

  摘要：

  A synthesis of pseudo-sugars using the desymmetrization of a dienylsilane, followed by a stereocontrolled introduction of the hydroxymethyl group at C5. is described. The CH2OH group at C5 was elaborated using either a regioselective cyclopropane-ring opening or a [2,3]-Wittig rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10388-4

文献信息

• Synthesis of pseudo-sugars based on desymmetrization of dienylsilanes
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10388-4

  日期：1997.12

  A synthesis of pseudo-sugars using the desymmetrization of a dienylsilane, followed by a stereocontrolled introduction of the hydroxymethyl group at C5. is described. The CH2OH group at C5 was elaborated using either a regioselective cyclopropane-ring opening or a [2,3]-Wittig rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111
  作者：Landais, Yannick

  DOI：——

  日期：——