(+/-)-4-fluoro-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one | 360054-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-4-fluoro-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
• 英文别名: 4-Fluoro-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-1-one
• CAS: 360054-90-6
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₃
• 分子量: 224.191
• InChiKey: XNVHVJPOVHWWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-fluoro-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4-氟-8-取代的2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂pine作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了少量的4-氟-8-取代的2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮平（4-氟-THBAs; 12-15）并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂进行了评估（ PNMT; EC 2.1.1.28）和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂。4-氟THBAs 13-15的选择性比（alpha（2）K（i）/ PNMT K（i））大于75，而4-氟-8-硝基THBA（13）是其中之一已知大多数PNMT选择性抑制剂的选择性比都大于900。这些化合物也具有亲脂性，根据该实验室先前的结果，该化合物应能够穿透血脑屏障。这些4-氟代THBAs在开发新的，选择性更高的PNMT CNS活性抑制剂中代表了重要的线索。

  DOI：

  10.1021/jm010147g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-4-羟基-1H-2-苯并氮杂卓-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-4-fluoro-8-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4-氟-8-取代的2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂pine作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了少量的4-氟-8-取代的2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮平（4-氟-THBAs; 12-15）并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂进行了评估（ PNMT; EC 2.1.1.28）和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂。4-氟THBAs 13-15的选择性比（alpha（2）K（i）/ PNMT K（i））大于75，而4-氟-8-硝基THBA（13）是其中之一已知大多数PNMT选择性抑制剂的选择性比都大于900。这些化合物也具有亲脂性，根据该实验室先前的结果，该化合物应能够穿透血脑屏障。这些4-氟代THBAs在开发新的，选择性更高的PNMT CNS活性抑制剂中代表了重要的线索。

  DOI：

  10.1021/jm010147g