Ethyl 3-[8-cyano-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydroindolizin-5-yl]propanoate | 186961-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-[8-cyano-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydroindolizin-5-yl]propanoate
• CAS: 186961-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: ITRXIMZTLYYBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[8-cyano-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydroindolizin-5-yl]propanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到Ethyl 2-(5-cyano-11-oxo-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5-trien-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  八氢-8b-氮杂ac烯环系统（二聚球藻生物碱的一部分）的合成

  摘要：

  “二聚体”球虫生物碱Exochomine（1），Chilocorine A（2）和Chilocorine B（3）代表了一组具有挑战性的合成靶标。这些生物碱的一个有趣的结构特征是新颖的3,4-二取代的八氢-8b-氮杂ena烯环系统。该环系统的代表已被合成和功能化，可以用于这些生物碱的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02348-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[8-cyano-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydroindolizin-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  八氢-8b-氮杂ac烯环系统（二聚球藻生物碱的一部分）的合成

  摘要：

  “二聚体”球虫生物碱Exochomine（1），Chilocorine A（2）和Chilocorine B（3）代表了一组具有挑战性的合成靶标。这些生物碱的一个有趣的结构特征是新颖的3,4-二取代的八氢-8b-氮杂ena烯环系统。该环系统的代表已被合成和功能化，可以用于这些生物碱的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02348-9

文献信息

• Synthesis of the octahydro-8b-azaacenaphthylene ring system, a portion of the dimeric coccinellid alkaloids
  作者：James C. Shattuck、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02348-9

  日期：1997.1

  coccinellid alkaloids exochomine (1), chilocorine A (2), and chilocorine B (3) represent a challenging set of synthetic targets. An interesting structural feature of these alkaloids is the novel 3,4-disubstituted octahydro-8b-azaacenaphthylene ring system. Representatives of this ring system have been synthesized and functionalized for possible use in a synthetic approach to these alkaloids.

  “二聚体”球虫生物碱Exochomine（1），Chilocorine A（2）和Chilocorine B（3）代表了一组具有挑战性的合成靶标。这些生物碱的一个有趣的结构特征是新颖的3,4-二取代的八氢-8b-氮杂ena烯环系统。该环系统的代表已被合成和功能化，可以用于这些生物碱的合成方法。