(R)-5-(4-Chloro-phenyl)-2-cyano-2-methyl-5-oxo-pentanoic acid isopropyl ester | 143619-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-(4-Chloro-phenyl)-2-cyano-2-methyl-5-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2R)-5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-2-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 143619-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: CYCNGWPNBVJBJH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl (2R)-5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-hydroxy-2-methylpentanoate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sawamura Masaya, Hamashima Hitoshi, Ito Yoshihiko, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4439-4454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael reaction of α-cyano carboxylates catalyzed by a rhodium complex with trans-chelating chiral diphosphine PhTRAP
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89377-7

  日期：1994.4

  Asymmetric Michael reaction of 2-cyanopropionates with vinyl ketones or acrolein in the presence of 0.1–1 mol% of a rhodium catalyst prepared in situ from RhH(CO)(PPh3)3 and a trans-chelating chiral diphosphine ligand (S,S)-(R,R)-PhTRAP in benzene at 3–5°C gave optically active Michael adducts with high enantiomeric excesses (83–93% ee) in high yields. The reaction of 2-cyanopropionate with methacrolein

  在0.1–1 mol％由RhH（CO）（PPh 3）3和反式螯合的手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP在3-5°C的苯中产生的光学活性迈克尔加合物具有很高的对映体过量率（83-93％ee），且收率很高。2-氰基丙酸酯与甲基丙烯醛和巴豆醛的反应进行得有些缓慢，得到中等对映选择性但低非对映选择性的非对映异构体混合物。2-氰基丁酸酯和2-氰基-3-甲基丁酸酯与丙烯醛的反应得到相应的迈克尔加合物，其对映体过量比2-氰基丙酸酯低得多。将来自丙烯醛的迈克尔加成产物转化为旋光性α-甲基-α-氨基酸。
• Catalytic asymmetric synthesis with trans-chelating chiral diphosphine ligand TRAP: rhodium-catalyzed asymmetric Michael addition of .alpha.-cyano carboxylates
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00047a053

  日期：1992.10