methyl (E)-8-bromo-8-[2-(bromomethyl)phenyl]oct-2-enoate | 155891-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-8-bromo-8-[2-(bromomethyl)phenyl]oct-2-enoate
• CAS: 155891-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 404.142
• InChiKey: VXDMKQXFGXFRRA-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-8-bromo-8-[2-(bromomethyl)phenyl]oct-2-enoate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sato Hiroki, Isono Naohiro, Okamura Kimio, Date Tadamasa, Mori Miwako, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 13, S 2035-2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 methyl (E)-8-bromo-8-[2-(bromomethyl)phenyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-，1,2-，和1,4-冲销来自使用卜相应的二卤代化合物3 SnSiMe 3 -F -

  摘要：

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00376-6

文献信息

• Utilization of Me3SiSnBu3 in organic synthesis. Generation of o-quinodimethane from α,α′-dibromo-o-xylene and Me3SiSnBu3-CsF
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73042-5

  日期：1994.3

  The reaction of α,α′-dibromo-o-xylene with stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and CsF or TASF [(Et2N)3S+SiMe3F2−] in the presence of dienophiles afforded the [4+2] cyclization products in good to moderate yields.

  α的反应，α'二溴ö二甲苯与甲锡阴离子选自Me产生3 SiSnBu 3和CsF或TASF [（ET 2 N）3小号+森达3 ˚F 2 - ]在得到的亲二烯体的存在下，[4 +2]环化产物，产率中等至中等。