Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester | 220091-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester
• 英文别名: (7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-anthracen-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220091-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 420.363
• InChiKey: MXRUJJJFOHQMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 甲酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到6-Hydroxy-8,9-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[7-acetyloxy-4,5-dimethoxy-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl]butanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670

文献信息

• Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction
  作者：Ross A. Miller、Adam M. Gilbert、Song Xue、William D. Wulff

  DOI：10.1055/s-1999-3670

  日期：——

  A synthesis of a model for the tricyclic core of olivin is developed which begins with the benzannulation of a 2,4-dioxygenated aryl Fischer carbene complex. Completion of the synthesis of the model system involves an intramolecular Friedel-Crafts cyclization and a triflate reduction of the oxygen substituent at the C-10 position. The proper choice of oxygen substituents on the carbene complex will permit this strategy to be utilized in the synthesis of olivomycin A where the oxygens in the C-2 and C-6 positions will need to be differentiated.

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。