(2R,3S,4R)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-2,3,4-trimethyl-cyclohexanone | 182700-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-2,3,4-trimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-[2-(5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-2,3,4-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 182700-28-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: RUKMJNYQVDKXQD-SYJLOODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-2,3,4-trimethyl-cyclohexanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到cordiaquinone B
  参考文献：
  名称：

  （-）-cordiaquinone B的全合成

  摘要：

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01556-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-4-methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲基锂 、 氢气 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3-[2-(5,8-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethyl]-2,3,4-trimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-cordiaquinone B的全合成

  摘要：

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01556-0

文献信息

• Total synthesis of (−)-cordiaquinone B
  作者：Takahiro Kuramochi、Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01556-0

  日期：1996.9

  Enantioselective synthesis of the unnatural antipode of cordiaquinone B possesing a 3-substituted 2,3,4-trimethylcyclohexanone framework was accomplished starting with (4S, 5S)-4-methyl-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one. By this synthesis, the absolute structure of (+)-cordiaquinone B has been established.

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。