(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-4-methyloxolan-2-one | 158587-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 158587-49-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: YSKPPBCZNAYALA-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-4-methyloxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (8R,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3S-methylbutanoic acid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybutyl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stemonine
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim、Jayachandra P. Reddy、George S. Amato、Stephen M. Shaw

  DOI：10.1021/ol035368q

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-stemonine (1) is reported via a convergent assembly of the acyclic precursor 2. Key transformations include a Staudinger-aza-Wittig reaction to form the central perhydroazepine ring system and an iodine-induced tandem cyclization to construct the pyrrolidino-butyrolactone framework.

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。
• Total synthesis of (−)-stemoamide
  作者：David R. Williams、Jayachandra P. Reddy、George S. Amato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78234-7

  日期：1994.8

  An enantiocontrolled total synthesis of the tricyclic alkaloid, stemoamide (2), is reported.

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。