2-methoxy-9H-selenoxanthone | 123251-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-9H-selenoxanthone
• 英文别名: 3-Methoxyselenoxanthen-9-one
• CAS: 123251-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 289.192
• InChiKey: LNGOTFRMBBFOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-甲氧基-苯甲酰胺 在 selenium 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-9H-selenoxanthone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.

  摘要：

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.36

文献信息

• Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Masao TSUKAZAKI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.36

  日期：——

  Various methoxy-substituted thioxanthen-9-one derivatives were regioselectively synthesized by a one-pot condensation of S-lithiated thiosalicylic ester or amides, obtained via directed lithiation of tertiary benzamides, with benzynes. Similarly, the synthesis of selenoxanthen-9-ones was achieved.

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。
• Selenoxanthones via Directed Metalations in 2-Arylselenobenzamide Derivatives
  作者：Nancy K. Brennan、David J. Donnelly、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo026635t

  日期：2003.4.1

  The reaction of N, N-diethyl 4-(N, N-dimethyl-amino)-2-phenylselenobenzamide (7a), N, N-diethyl 4-methoxy-2-phenylselenobenzamide (7b), N, N-diethyl 4-(N, N'-dimethylamino)-2-[(3-(N, N-dimethylamino)phenylseleno]benzamide (7c), and N, N-diethyl 4-methoxy-2-(3-methoxy-phenylseleno)-benzamide (7d) with excess lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9a), 2-methoxy-9H-selenoxanthone (9b), 2,7-bis-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9c), and 2,5-dimethoxy-9H-selenoxanthone (9d) in 70%, 59% 23%, and 90% isolated yields, respectively. N, N-Diethyl 2-phenylselenobenzamide (2-Se) gave no reaction with LDA, t-BuLi, MeLi, or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as base. Electron donation from the 4-substituent of benzamide derivatives 7a-7d may increase the directing ability of the carbonyl oxygen to metalate the 2-position of the arylseleno group.