8-Oxa-3-azatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),7(11),9,12,14-hexaen-4-one | 175165-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-Oxa-3-azatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),7(11),9,12,14-hexaen-4-one
• CAS: 175165-68-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: XDARIDVNNUVBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxa-3-azatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),7(11),9,12,14-hexaen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到Benzo[g]furo[2,3-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction of Thiobenzamide with 2-Vinylfuran Analogues. Facile Synthesis of Tetracyclic Indole System

  摘要：

  Photoreaction of thiobenzamide (1) with 2-vinylfuran analogues (2) in benzene solution gives 1H-benzo[g]furo[2,3-e]indole derivatives (3,5).

  DOI：

  10.3987/com-95-s37
• 作为产物：
  描述：

  4-Furan-2-yl-5-phenyl-1,3-dihydro-pyrrol-2-one 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到8-Oxa-3-azatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),7(11),9,12,14-hexaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems, Part 31. Photoreaction of Arenecarbothioamides with 2-Vinylfuran Analogues. The Formation of Tetracyclic Indoles and 2,3-Diaryl-2-pyrrolin-5-ones.

  摘要：

  在苯溶液中，硫代壬烷酰胺（1）与 2-乙烯基呋喃类似物（2，6）发生光反应，通过光生二烯丙基中间体生成四环吲哚系统（3，8）。在呋喃或噻吩硫代甲酰胺（1c、1d）与 2-呋喃丙烯酸（2-i）反应的情况下，得到 2，3-二芳基-2-吡咯啉-5-酮（5c-i、5d-i）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1522

文献信息

• Photoreaction of Thiobenzamide with 2-Vinylfuran Analogues. Facile Synthesis of Tetracyclic Indole System
  作者：Kazuaki Oda、Hisao Tsujita、Masayuki Sakaim、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-95-s37

  日期：——

  Photoreaction of thiobenzamide (1) with 2-vinylfuran analogues (2) in benzene solution gives 1H-benzo[g]furo[2,3-e]indole derivatives (3,5).
• Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems, Part 31. Photoreaction of Arenecarbothioamides with 2-Vinylfuran Analogues. The Formation of Tetracyclic Indoles and 2,3-Diaryl-2-pyrrolin-5-ones.
  作者：Kazuaki ODA、Hisao TSUJITA、Masayuki SAKAI、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1522

  日期：——

  Photoreaction of arenecarbothioamides (1) with 2-vinylfuran analogues (2, 6) in benzene aolution gave tetracyclic indole systems (3, 8) via photogenerated diarylethylene intermediates. In the case of reaction of furan- or thiophenecarbothioamide (1c, 1d) with 2-furanacrylic acid (2-i), 2, 3-diaryl-2-pyrrolin-5-ones (5c-i, 5d-i) were obtained.

  在苯溶液中，硫代壬烷酰胺（1）与 2-乙烯基呋喃类似物（2，6）发生光反应，通过光生二烯丙基中间体生成四环吲哚系统（3，8）。在呋喃或噻吩硫代甲酰胺（1c、1d）与 2-呋喃丙烯酸（2-i）反应的情况下，得到 2，3-二芳基-2-吡咯啉-5-酮（5c-i、5d-i）。