3-(甲硫基)-2-氧吲哚-5-羧酸乙酯 | 61394-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲硫基)-2-氧吲哚-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(methylthio)-2-oxindoline-5-carboxylate
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid ethyl ester；3-methylthio-oxindole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-methylsulphanyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate；5-Carboethoxy-3-methylthiooxindol；ethyl 3-methylsulfanyl-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-carboxylate
• CAS: 61394-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: QFXYNCRKFINQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲硫基)-2-氧吲哚-5-羧酸乙酯 在 Raney nickel 2800 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-氧代-1,3-二氢吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了一种针对螺环 oxindole 类似物 1'-(叔丁氧基羰基)-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-羧酸 (1) 的有效、可扩展的合成方法。关键步骤是 2-oxindoline-5-carboxylate (4) 的二价阴离子烷基化和环化以及所得螺环 oxindole 1'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-carboxylate 的去甲基化(5). 8个步骤以35%的总收率获得目标化合物，无需借助色谱纯化。

  DOI：

  10.3390/11090700
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸乙酯 、 苯佐卡因 以75%的产率得到3-(甲硫基)-2-氧吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了一种针对螺环 oxindole 类似物 1'-(叔丁氧基羰基)-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-羧酸 (1) 的有效、可扩展的合成方法。关键步骤是 2-oxindoline-5-carboxylate (4) 的二价阴离子烷基化和环化以及所得螺环 oxindole 1'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-5-carboxylate 的去甲基化(5). 8个步骤以35%的总收率获得目标化合物，无需借助色谱纯化。

  DOI：

  10.3390/11090700

文献信息

• Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ortuno Jean-Claude

  公开号：US20110034460A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。
• DIHYDROINDOLONE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Lacoste Vincent

  公开号：US20130331380A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  公式（I）的化合物： 其中，m和n表示1或2，A代表吡咯基团，X代表C（O），S（O）或SO2基团，R1和R2代表烷基或与它们携带的氮原子一起形成杂环基团，R3和R4与它们携带的原子一起形成杂环基团，R5代表氢原子或烷基，R6代表氢原子或卤素原子。含有这些化合物的药物对治疗癌症有用。
• GASSMAN P. G.; CUE JR. B. W.; LUH T.-Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1344-1348
  作者：GASSMAN P. G.、 CUE JR. B. W.、 LUH T.-Y.

  DOI：——

  日期：——
• US8133889B2
  申请人：——

  公开号：US8133889B2

  公开（公告）日：2012-03-13
• US8541412B2
  申请人：——

  公开号：US8541412B2

  公开（公告）日：2013-09-24

表征谱图