(5'R,6'R,7'S)-7'-hydroxymethyl-5'-methylspiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octan]-8-one | 212472-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (5'R,6'R,7'S)-7'-hydroxymethyl-5'-methylspiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octan]-8-one
• 英文别名: (5R,6R,7S)-7-(hydroxymethyl)-5-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 212472-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: RKTMTQDBXITCJD-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R,6'R,7'S)-7'-hydroxymethyl-5'-methylspiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octan]-8-one 在 咪唑 、 草酰氯 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-[3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-3-oxopropanoate 在 dirhodium(II) tetrakis 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5'R,6'R,7'S)-7'-hydroxymethyl-5'-methylspiro[cyclohexane-1,2'-[3]oxa[1]azabicyclo[4.2.0]octan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  Double Stereodifferentiation in Intramolecular C-H Insertion Reaction toward the Synthesis of 1b-Methylcarbapenem Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s102