(4Z)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide | 215106-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide
• CAS: 215106-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: HTHNIBNOCUYYOB-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(5R*,10S*)-6-benzyl-10-iodo-3-methyl-1,6-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃前体的氧化环合反应合成氮杂螺[4.5]癸烷体系

  摘要：

  由D，合成6-苄氧基羰基-1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸-2-（17）和6-苄氧基羰基-1,6-二氮杂螺[4.5]癸-2-（18），描述了L-哌酸衍生物10。（±）-6-苄基-3-甲基-1,6-二氮杂螺[4.5] dec-3-ene-2,7-二酮（29）（（±）-pandamarine的螺结构单元）的合成（8）已通过氧化环化5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯）-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮（25）和（26）的（Z）和（E）异构体而实现。还讨论了分子内环化过程中获得的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00746-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4Z)-N-benzyl-4-(4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)butanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内环化N-酰基亚胺离子的分子内环化反应，合成α，β-不饱和螺内酰胺。

  摘要：

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01568-3

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated spirolactams by intramolecular cyclization of endocyclic N-Acyliminium ions.
  作者：Maria J. Martín、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01568-3

  日期：1995.10

  The synthesis of (±)-6-benzyl-3-methyl-3-en-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2,7-dione (18), the spiro moiety of (±)-pandamarine has been achieved by oxidative cyclization of the (Z) and (E) isomers of 5-(N-benzyl-4-carboxamido-butylidene)-3-methyl-3-en-pvrrolin-2-one (15a) and (15b). The stereoselectivity exhibited in the intramolecular cyclization by both butylidene precursors has also been discussed.

  （±）-6-苄基-3-甲基-3-en-1,6-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,7-二酮（18）（（±）-pandamarine的螺部分）的合成已实现（15a）和（15b）的5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯基）-3-甲基-3-en-pvrrolin-2-one的（Z）和（E）异构体的氧化环化。还讨论了两种丁烯前体在分子内环化中显示的立体选择性。
• Synthesis of azaspiro[4.5]decane systems by oxidative cyclization of olefinic precursors
  作者：María J. Martín-López、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00746-7

  日期：1998.10

  The synthesis of 6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decan-2-one (17) and 6-benzyloxycarbonyl-1,6-diazaspiro[4.5]decan-2-one (18) from the D,L-pipecolic acid derivative 10, is described. The synthesis of (±)-6-benzyl-3-methyl-1,6-diazaspiro[4.5]dec-3-ene-2,7-dione (29), the spiro structural unit of (±)-pandamarine (8) has been achieved by oxidative cylization of the (Z) and (E) isomers of 5-(N-

  由D，合成6-苄氧基羰基-1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸-2-（17）和6-苄氧基羰基-1,6-二氮杂螺[4.5]癸-2-（18），描述了L-哌酸衍生物10。（±）-6-苄基-3-甲基-1,6-二氮杂螺[4.5] dec-3-ene-2,7-二酮（29）（（±）-pandamarine的螺结构单元）的合成（8）已通过氧化环化5-（N-苄基-4-羧酰胺基丁烯）-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮（25）和（26）的（Z）和（E）异构体而实现。还讨论了分子内环化过程中获得的立体选择性。