(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Benzoyloxy-6-fluoro-8-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester | 145835-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Benzoyloxy-6-fluoro-8-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-fluoro-8-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 145835-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₈
• 分子量: 384.358
• InChiKey: DPRWYTQTRZHTED-RUEXJQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Benzoyloxy-6-fluoro-8-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用TIPS保护的糖苷构建寡糖的新型融合策略。耻垢分枝杆菌糖脂相关片段的合成

  摘要：

  将4，6- O-丙酮酸化的葡糖苷1分别转化为相应的葡糖基氟化物3和2，3 - O -TIPS保护的葡糖吡喃糖苷5。3和5的路易斯酸催化的偶合提供了丙酮酸化的二糖6，其中之一通过二糖供体8被进一步转化为耻垢分枝杆菌的二糖和三糖片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60999-1

文献信息

• A novel convergent strategy for the construction of oligosaccharides using TIPS-protected glycosides. Synthesis of fragments related to glycolipids of Mycobacterium smegmatis
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60999-1

  日期：1992.10

  4,6-O-Pyruvylated glucosides 1 were converted to the corresponding glucosyl fluorides 3 and 2,3-O-TIPS-protected glucopyranosides 5, respectively. Lewis-acid-catalyzed coupling of 3 and 5 afforded the pyruvylated disaccharides 6 one of which was further converted via the dissacharide donor 8 to di- and trisaccharide fragments of Mycobacterium smegmatis.

  将4，6- O-丙酮酸化的葡糖苷1分别转化为相应的葡糖基氟化物3和2，3 - O -TIPS保护的葡糖吡喃糖苷5。3和5的路易斯酸催化的偶合提供了丙酮酸化的二糖6，其中之一通过二糖供体8被进一步转化为耻垢分枝杆菌的二糖和三糖片段。