N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine | 143520-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 143520-20-1
• 化学式: C₃₈H₄₇N₂O₇P
• 分子量: 674.774
• InChiKey: RTYAYXUZHPWJOK-XGQCJEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄酮 、 N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  利用糖吡喃糖基N，N，N'，N'-四甲基氨基磷酸酯作为稳定的糖基供体，有效构建1,2-反式-β-糖苷键

  摘要：

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92679-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-[dimethylamino-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  利用糖吡喃糖基N，N，N'，N'-四甲基氨基磷酸酯作为稳定的糖基供体，有效构建1,2-反式-β-糖苷键

  摘要：

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92679-0

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。