(3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: GWEODPMBMVMEIH-VQROGVPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到arenarone
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 palladium on activated charcoal 、 Crabtree catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Anderson, James C.; Pearson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2023 - 2029
  作者：Anderson, James C.、Pearson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Nickel-Mediated Neopentyl Coupling in the Total Synthesis of the Marine Natural Product Arenarol
  作者：Anthony T. Watson、Kwangyong Park、David F. Wiemer、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00121a030

  日期：1995.8

  Racemic arenarol (1) has been synthesized from the known decalin 5 beta-carbethoxy-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-5 alpha,8a beta-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxonaphthalene (9) via a short, efficient, and highly stereocontrolled sequence. Key steps in this synthesis are the directed hydrogenation of an unsaturated neopentyl alcohol to provide stereocontrolled formation of the two adjacent tertiary centers and subsequent elaboration of the arenarol skeleton via a nickel-mediated coupling of the corresponding neopentyl iodide. This sequence demonstrates the value of nickel-mediated cross-coupling reactions for carbon-carbon bond formation at neopentyl centers.
• Studies toward the synthesis of popolohuanone E: Synthesis of natural (+)-arenarol related to the proposed biogenetic precursor of popolohuanone E
  作者：Hideki Kawano、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10075-2

  日期：1997.11

  decalin segment 6 required for the total synthesis of popolohuanone E (1) was efficiently synthesized starting from the enantiomerically pure (−)-Wieland-Miescher ketone derivative 9; the method features ortho ester Claisen rearrangement of 15 and Ir-catalyzed hydrogenation of 17 (Scheme 2). Furthermore, by employing 6 as the key decalin segment, the first total synthesis of natural (+)-arenarol (2) related

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。