3-(羟基氨基)苯甲酰胺 | 252251-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(羟基氨基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-(hydroxyamino)benzamide
• 英文别名: N-(3-Carbamoyl-phenyl)-hydroxylamin
• CAS: 252251-19-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: UODDYEYDQIURQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基氨基)苯甲酰胺 在 samarium diiodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-((2-methyl-1-morpholino-1-oxopropan-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  受阻α-氨基羰基化合物的合成：铜催化的亚硝基化合物自由基加成

  摘要：

  空间位阻苯胺的合成一直是有机化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了 Cu 催化的自由基加成与原位生成的亚硝基化合物，以直接从容易获得的材料制备位阻胺。转化在室温下进行，使用丰富的铜盐，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07860
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰胺 在 一水合肼 作用下， 反应 0.83h， 以92%的产率得到3-(羟基氨基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  固体负载的Platinum （0）纳米颗粒催化将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺

  摘要：

  固体负载铂（0）（SS-Pt）纳米颗粒通过还原/沉积方法开发为非均相催化剂，并通过SEM，TEM，EDX和XRD分析进行了表征。使用水合肼作为氢源，将SS-Pt催化剂用于将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺。在反应条件下，对各种可还原的官能团如卤化物，羧酸，酯，酰胺，腈，酮，烯烃，炔烃和N-苄基具有很好的耐受性。该方法进一步成功地用于10 g规模的反应中。ñ进一步将-芳基羟胺用于无催化剂合成a氧基苯。此外，将PEG-400用作廉价的反应介质，无添加剂的方法以及SS-Pt催化剂的可回收性高达十倍，而不会显着降低催化活性，这显然符合绿色化学原理。

  DOI：

  10.1039/c3gc41179f

文献信息

• Le Guyader,M.; Leroyer,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3030 - 3032
  作者：Le Guyader,M.、Leroyer,G.

  DOI：——

  日期：——
• le Guyader,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1848 - 1858
  作者：le Guyader,M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998045298A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) Herpesvirus protease inhibitor 4$i(H)-3,1-benzoxazin-4-one, 4$i(H)-thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one, and 4$i(H)-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one derivatives which are 2-substituted by -C(XY)-R1, -C(XY)-CH2-R1, -C(XY)-C2H4-R1, or -CX=CY-R1 wherein one of X and Y is hydrogen, halo or C1-6 alkyl and the other is hydrogen or C1-6 alkyl, and R1 is aryl or heteroaryl, substituted by ZR4 wherein Z is CO, NRxCO, NRxCOCO, NRxCOCH2, or NRxSO2 wherein Rx is hydrogen or C1-6 alkyl, and R4 is aryl or heteroaryl, substituted by NRzOH wherein Rz is hydrogen or C1-6 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention porte sur un inhibiteur de la protéase du virus de l'herpès, le 4$i(H)-3,1-benzoxazin-4-one, 4$i(H)-thiéno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one, et ses dérivés 4$i(H)-thiéno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one substitués en 2 par -C(XY)-R1, -C(XY)-CH2-R1, -C(XY)-C2H4-R1 ou -CX= CY-R1, où l'un des X et Y est H, halo ou C1-6 alkyle, et l'autre, H ou C1-6 alkyle, et R1 est aryle ou hétéroaryle substitué par ZR4 où Z est CO, NRxCO, NRXCOCO, NRXCOCH2 ou NRxSO2 où Rx est H ou C1-6 alkyle, et R4 est aryle ou hétéroaryle substitué par NRzOH, où Rz est H ou C1-6 alkyle. L'invention porte également sur ses sels pharmacocompatibles.
• Solid supported platinum(0) nanoparticles catalyzed chemo-selective reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c3gc41179f

  日期：——

  reducible functional groups such as halides, carboxylic acids, esters, amides, nitriles, keto, alkenes, alkynes and N-benzyl were well tolerated under the reaction conditions. This process was further successfully employed in 10 g scale reactions. N-Arylhydroxylamines were further applied for catalyst free synthesis of azoxybenzenes. Moreover, use of PEG-400 as cheap reaction medium, additive free methodology

  固体负载铂（0）（SS-Pt）纳米颗粒通过还原/沉积方法开发为非均相催化剂，并通过SEM，TEM，EDX和XRD分析进行了表征。使用水合肼作为氢源，将SS-Pt催化剂用于将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺。在反应条件下，对各种可还原的官能团如卤化物，羧酸，酯，酰胺，腈，酮，烯烃，炔烃和N-苄基具有很好的耐受性。该方法进一步成功地用于10 g规模的反应中。ñ进一步将-芳基羟胺用于无催化剂合成a氧基苯。此外，将PEG-400用作廉价的反应介质，无添加剂的方法以及SS-Pt催化剂的可回收性高达十倍，而不会显着降低催化活性，这显然符合绿色化学原理。
• Synthesis of Hindered α-Amino Carbonyls: Copper-Catalyzed Radical Addition with Nitroso Compounds
  作者：David J. Fisher、G. Leslie Burnett、Rocío Velasco、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/jacs.5b07860

  日期：2015.9.16

  The synthesis of sterically hindered anilines has been a significant challenge in organic chemistry. Here we report a Cu-catalyzed radical addition with in situ-generated nitroso compounds to prepare sterically hindered amines directly from readily available materials. The transformation is conducted at room temperature, uses abundant copper salts, and is tolerant of a range of functional groups.

  空间位阻苯胺的合成一直是有机化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了 Cu 催化的自由基加成与原位生成的亚硝基化合物，以直接从容易获得的材料制备位阻胺。转化在室温下进行，使用丰富的铜盐，并且可以耐受一系列官能团。