1-(4-Morpholino)-2-dodecanol | 4107-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-Morpholino)-2-dodecanol
• 英文别名: l-(4-morpholino)-2-dodecanol；N-(2-Hydroxydocecyl)morpholin；1-morpholin-4-yl-dodecan-2-ol；1-morpholin-4-yldodecan-2-ol
• CAS: 4107-56-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• 分子量: 271.444
• InChiKey: MNQLCZOLFQKUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,2-环氧十二烷 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-(4-Morpholino)-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides

  摘要：

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4323-x

文献信息

• How Does Aqueous Solubility of Organic Reactant Affect a Water-Promoted Reaction?
  作者：Yi-Jie Zuo、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo500733v

  日期：2014.8.1

  condition, various water-promoted organic reactions can proceed with very high speed. Thus, it is considered that the aqueous solubility of reactant is not an important issue in these reactions. Three types of water-promoted organic reactions were investigated in the current study to distinguish whether the reaction rate of an aqueous reaction was affected by the aqueous solubilities of the reactants. The

  据广泛报道，在“水上”条件下，各种水促进的有机反应可以非常快的速度进行。因此，认为在这些反应中反应物的水溶性不是重要的问题。在当前的研究中，研究了三种类型的水促进的有机反应，以区分水反应的反应速率是否受反应物的水溶解度影响。结果表明，对于在纯净条件下快速进行的Diels-Alder反应，反应物的水溶解度对反应的影响很小。然而，对于在纯条件下缓慢进行的反应，例如[2σ+2σ+2π]环加成反应和环氧化物氨解反应，具有良好水溶性的反应物在水中快速进行。水溶性差的反应物在“水上”条件下反应缓慢或没有反应，因此需要适量的有机助溶剂才能使反应有效。该证据表明，对于这两种类型的反应，都需要将反应物溶解在水中。
• Boranes in Synthesis. 6. A New Synthesis of .beta.-Amino Alcohols from Epoxides. Use of Lithium Amides and Aminoborane Catalysts To Synthesize .beta.-Amino Alcohols from Terminal and Internal Epoxides in High Yield
  作者：Clifford E. Harris、Gary B. Fisher、David Beardsley、Lawrence Lee、Christian T. Goralski、Lawrence W. Nicholson、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00104a034

  日期：1994.12

  A study of the conversion of terminal and internal epoxides to the corresponding beta-amino alcohols using simple primary and secondary lithium amides has been carried out. Thus, styrene oxide and 1,2-epoxydodecane react directly with primary and secondary lithium amides in THF at 25 degrees C to give a single regioisomer of the corresponding beta-amino alcohols in 80-100% isolated yields. Since internal epoxides are known to yield predominantly allylic alcohols when reacted with lithium amides, we employed a series of aminoborane Lewis-acid catalysts, generated in situ, to suppress formation of the allylic alcohols. Thus, the reaction of cyclohexene oxide with a variety of primary and secondary lithium amides at 34 degrees C in diethyl ether in the presence of a catalytic amount of B-bromo-9-BBN afforded the corresponding beta-amino alcohols in 70-95% isolated yield.
• WASCHMITTEL FÜR NIEDERE WASCHTEMPERATUREN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0227720A1

  公开（公告）日：1987-07-08
• US4048338A
  申请人：——

  公开号：US4048338A

  公开（公告）日：1977-09-13
• US4820436A
  申请人：——

  公开号：US4820436A

  公开（公告）日：1989-04-11