(3R)-N,N-dimethyl-3-(2-methylsulfanylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine | 222961-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-N,N-dimethyl-3-(2-methylsulfanylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 222961-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NOS
• 分子量: 301.453
• InChiKey: GUNYNZUGLXZZMD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N,N-dimethyl-3-(2-methylsulfanylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine 在 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-methyl-3-(2-methylthiophenoxy)-3-phenyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代芳基亚砜与醇盐的S N Ar反应提供了硫代托西汀的新型合成方法

  摘要：

  的thiotomoxetine（A五步合成2）进行说明。芳基醚的安装是使用氨基醇（4）与1-卤-2-甲基亚磺酰基苯（X = F或Cl）之间的高效S N Ar片段偶联完成的，然后选择性还原芳基亚砜部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00215-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (3R)-N,N-dimethyl-3-(2-methylsulfanylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代芳基亚砜与醇盐的S N Ar反应提供了硫代托西汀的新型合成方法

  摘要：

  的thiotomoxetine（A五步合成2）进行说明。芳基醚的安装是使用氨基醇（4）与1-卤-2-甲基亚磺酰基苯（X = F或Cl）之间的高效S N Ar片段偶联完成的，然后选择性还原芳基亚砜部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00215-4

文献信息

• SNAr Reactions of 2-haloarylsulfoxides with alkoxides provide a novel synthesis of thiotomoxetine
  作者：Andrew M Ratz、Leland O Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00215-4

  日期：1999.3

  A five step synthesis of thiotomoxetine (2) is described. Installation of the aryl ether was accomplished using a highly efficient SNAr fragment coupling between amino alcohol (4) and a 1-halo-2-methylsulfinylbenzene (X = F or Cl) followed by a selective reduction of the arylsulfoxide moiety.

  的thiotomoxetine（A五步合成2）进行说明。芳基醚的安装是使用氨基醇（4）与1-卤-2-甲基亚磺酰基苯（X = F或Cl）之间的高效S N Ar片段偶联完成的，然后选择性还原芳基亚砜部分。