(2R,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-4-(1H-imidazol-4-yl)-butane-1,2-diol | 425641-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-4-(1H-imidazol-4-yl)-butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-(1H-imidazol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)butane-1,2-diol
• CAS: 425641-80-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: BVWDRIBZFFFWSP-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-4-(1H-imidazol-4-yl)-butane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (5S,6S,7S)-5-Hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-4-(1H-imidazol-4-yl)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y