(5S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde | 178421-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde
• CAS: 178421-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KMOYPQRXCRHQMO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 (5S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(Z)-N-[(3-benzyl-2-oxazolidinone-5-yl)methylidene]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  L-异丝氨酸的直接合成

  摘要：

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00309-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸氯化物 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (5S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  L-异丝氨酸的直接合成

  摘要：

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00309-2

文献信息

• A straightforward synthesis of L-isoserinal
  作者：Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00309-2

  日期：1996.5

  A convenient preparation of L-isoserinal 3 in six steps and 32.8% overall yield employing D-glyceraldehyde acetonide 1 as starting material is described. The procedure is inexpensive, easily scaled up and proceeds without observable racemization.

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。