2-((E)-3-Phenyl-allyloxy)-tetrahydro-furan | 261376-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-3-Phenyl-allyloxy)-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-(Cinnamyloxy)tetrahydrofuran；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxolane
• CAS: 261376-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PBHKVZDOYCMCQG-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-3-Phenyl-allyloxy)-tetrahydro-furan 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到5-phenylhept-6-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  脂族醛与烯丙醇（烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚）的Pd催化亲核烷基化，可作为有用的C3，C4和C5来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351182
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四氯化碳 、 vanadium(III) chloride 作用下， 以82%的产率得到2-((E)-3-Phenyl-allyloxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  氯化钒（III）（VCl 3）：引入基于四氢呋喃的乙缩醛醇保护基的有效试剂†

  摘要：

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790223

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• An efficient and extremely mild method for protecting alcohols as 2-tetrahydrofuranyl ethers
  作者：Jenny M Barks、Bruce C Gilbert、Andrew F Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01045-5

  日期：2000.8

  Reaction of primary or secondary alcohols with BrCCl3 and tetrahydrofuran, usually in the presence of 2,4,6-collidine, leads to the formation of 2-tetrahydrofuranyl ethers in good to excellent yield (56-92%). The reaction mechanism is believed to involve a free-radical chain reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TSUTSUI, HIRONORI;MUTO, MASAKAZU;MOTOYOSHI, KATSUYUKI;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1595-1598
  作者：TSUTSUI, HIRONORI、MUTO, MASAKAZU、MOTOYOSHI, KATSUYUKI、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——
• Vanadium(III) Chloride (VCl3): Efficient Reagent for the Introduction of Tetrahydrofuran-Based Acetal Protecting Groups for Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Vtukuri Saidi Reddy、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/hlca.200790223

  日期：2007.11

  Treatment of different types of alcohols with tetrahydrofuran (THF) in the presence of VCl3 and CCl4 smoothly afforded the corresponding THF-based acetals in excellent yields. The reaction is fast at room temperature, and several functional groups are tolerated, with no racemization being observed. A radical mechanism, based on Cl3C. as the active species, is proposed for this novel kind of transformation

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。
• Pd-Catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols: Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3, C4, and C5 Sources
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Kazufumi Shibata、Minoru Tazoe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.200351182

  日期：2003.7.28