methyl (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 161867-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 161867-55-6
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₁₀SSi
• 分子量: 575.753
• InChiKey: YOUXKGXLXASVRX-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-1-((4S,5R)-5-((R)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效裂解末端的丙酮化物基团：2,5-dideoxy-2,5-imino-D-甘露醇的手性合成

  摘要：

  Dowex 50W-X8是选择性裂解包括酸敏感多官能团的末端terminal化物的有效催化剂。通过选择性水解和分子内亲核胺化反应，可以轻松，经济地合成DMDP（2,5-dideoxy-2,5-imino-D-甘露醇）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88373-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate 在 咪唑 、 Dowex 50W-X₈ (110 W/Wpercent) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  有效裂解末端的丙酮化物基团：2,5-dideoxy-2,5-imino-D-甘露醇的手性合成

  摘要：

  Dowex 50W-X8是选择性裂解包括酸敏感多官能团的末端terminal化物的有效催化剂。通过选择性水解和分子内亲核胺化反应，可以轻松，经济地合成DMDP（2,5-dideoxy-2,5-imino-D-甘露醇）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88373-4

文献信息

• Efficient cleavage of terminal acetonide group: Chirospecific synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
  作者：Ki Hun Park、Yong Jin Yoon、Sang Gyeong Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88373-4

  日期：1994.12

  Dowex 50W-X8 was efficient catalyst for selective cleavage of terminal actonide including acid-sensitive multifunctional groups. A facile and economically synthesis of DMDP (2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol) is described via selective hydrolysis and intramolecular nucleophilic amination.

  Dowex 50W-X8是选择性裂解包括酸敏感多官能团的末端terminal化物的有效催化剂。通过选择性水解和分子内亲核胺化反应，可以轻松，经济地合成DMDP（2,5-dideoxy-2,5-imino-D-甘露醇）。