3-(羟基羰基甲基)环戊烷-1-酮 | 2630-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(羟基羰基甲基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-(hydroxycarbonylmethyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (+)-(R)-3-oxocyclopentaneacetic acid；(R)-2-(3-Oxocyclopentyl)acetic acid；2-[(1R)-3-oxocyclopentyl]acetic acid
• CAS: 2630-44-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NNTQQGRYWUZPQQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基羰基甲基)环戊烷-1-酮 、 甲醇 、 硫酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREHM, RENATE;OHNHAUSER, DIETER;GERLACH, HANS, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 1981-1987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-环戊烷乙酸 以98%的产率得到3-(羟基羰基甲基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-1-Azabicylo [3.3.1] nonan-2-on的合成与最佳免疫

  摘要：

  （+）-（（R）-1-氮杂双环[3.3.1] nonan-2-one的手性意义的合成与测定

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700802

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Mineki Hasegawa、Yosuke Takenaka、Tatsuya Kobayashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ja049750p

  日期：2004.4.1

  (+)-tricycloclavulone having a unique tricyclo[5,3,0,01,4]decane skeleton and six chiral centers was achieved in a highly stereoselective manner. It includes a catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction using novel chiral copper catalyst, extremely effecting an intramolecular ester transfer reaction, and asymmetric reduction of the carbonyl group on the alpha-chain using Noyori's chiral ruthenium catalyst

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。
• Remarkable enantioselective 1,4-addition reactions of chiral allylphosphonyl anions (ambident nucleophiles) with cyclic enones (ambident electrophiles)
  作者：Duy H. Hua、Roch Chan Yu King、Jeffrey A. McKie、Les Myer

  DOI：10.1021/ja00250a047

  日期：1987.8
• Asymmetric induction in the addition reactions of chiral sulfinylallyl anions (ambident nucleophiles) with enones (ambident electrophiles). Ring closure of enol thioether ketones
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、M. Jo Coulter、Gurudas Sinai-Zingde

  DOI：10.1021/jo00381a002

  日期：1987.3
• Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties
  作者：Duy H. Hua、Gurudas Sinai-Zingde、S. Venkataraman

  DOI：10.1021/ja00299a061

  日期：1985.6
• Enantioselective conjugate additions of silylketene acetals to 2-carboxycyclopentenones promoted by chiral Ti complexes
  作者：Anna Bernardi、Katia Karamfilova、Silvia Sanguinetti、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00825-9

  日期：1997.9

  The conjugate addition of silylketeneacetals to 2-carbalkoxycyclopentenones 1 promoted by TADDOL . TiCl2 complexes was studied. The reactions are highly syn selective. The enantioselectivity depends on the size of the substrate ester group, with the methyl ester 1b being more enantioselective than the ethyl ester 1a. E.c. up to 47% are achieved. The absolute configuration of the major product was established by chemical correlation to the known (+)-isodchydroiridodiol. The reaction of representative doubly activated alkenes was studied: good results were obtained with cyclopentenones and gamma-butenolides. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.