(E)-(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-3-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-7-methoxymethoxy-oct-4-enoic acid ethyl ester | 162210-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-3-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-7-methoxymethoxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,3R,6S,7R)-7-(methoxymethoxy)-3-[(2R)-1-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propan-2-yl]-6-phenylmethoxyoct-4-enoate
• CAS: 162210-51-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: GBWQERHGWHPVKL-WUBWTSPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-3-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-7-methoxymethoxy-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E,2R,3S,6R,7R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-methyl-8-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R)-2-benzyloxy-1-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-3-methoxymethoxy-butyl ester 在 丙酸 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-3-[(R)-2-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-7-methoxymethoxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9

文献信息

• A total synthesis of (−)-reiswigin a via sequential claisen rearrangement-intramolecular ester enolate alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Kye Jung Shin、Ik Yoen Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80021-9

  日期：1994.10

  (−)-Reiswigin A (1), a novel anti-viral diterpene, has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a sequential Claisen rearrangement — intramolecular ester enolate alkylation strategy.

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。