(+/-)-methyl 16-methyl-9-oxo-11α-[(triethylsilyl)oxy]-16-[(trimethylsilyl)oxy]-prost-13E-en-1-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 16-methyl-9-oxo-11α-[(triethylsilyl)oxy]-16-[(trimethylsilyl)oxy]-prost-13E-en-1-oate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-2-[(E)-4-methyl-4-trimethylsilyloxyoct-1-enyl]-5-oxo-3-triethylsilyloxycyclopentyl]heptanoate
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 568.985
• InChiKey: SNUSPEKJEHUDOM-AMVNBLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 16-methyl-9-oxo-11α-[(triethylsilyl)oxy]-16-[(trimethylsilyl)oxy]-prost-13E-en-1-oate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  Process for isolating organic compounds and lithium salt complexes

  摘要：

  通过将粗产品或反应混合物溶解在适当溶剂中，与锂盐接触形成固体金属盐络合物，分离后通过分解锂盐络合物来提取纯品，改进了从粗产品或反应混合物中分离有机化合物的过程。

  公开号：

  US04452994A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-trimethylsilyloxyl-1-octyne 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 反应 1.33h， 生成 (+/-)-methyl 16-methyl-9-oxo-11α-[(triethylsilyl)oxy]-16-[(trimethylsilyl)oxy]-prost-13E-en-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Kalish, Vincent J.; Shone, Robert L.; Kramer, Steven W., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1641 - 1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrozirconation-transmetalation. A mild, direct route to higher order vinylic cuprates from monosubstituted acetylenes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Edmund L. Ellsworth

  DOI：10.1021/ja00176a079

  日期：1990.9
• One-pot synthesis of protected prostaglandins from alkynes and cyclopentenones. In situ generation of higher order cyanocuprates derived from alkenylzirconium intermediates
  作者：Kevin A. Babiak、James R. Behling、John H. Dygos、Kathleen T. McLaughlin、John S. Ng、Vincent J. Kalish、Steven W. Kramer、Robert L. Shone

  DOI：10.1021/ja00176a080

  日期：1990.9