(1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 172016-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: (1S,5R)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 172016-38-5
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: ASZFCDOTGITCJI-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-5-Hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯促进的串联烯烃插入合成碳环素

  摘要：

  碳环素7和8可以很容易地通过钯促进的烯醇硅烷3与1-辛烯-3-酮的串联烯键插入和随后的精制而制备，该精制涉及在酮存在下立体选择性还原烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79424-x
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.19 g的产率得到(1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR SYNTHESIS OF THE TRICYCLIC PROSTAGLANDIN D2 METABOLITE METHYL ESTER

  摘要：

  Methods for the synthesis of a tricyclic-prostaglandin D 2 metabolite methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开号：

  US20230174477A1

文献信息

• DEARDORFF, DONALD R.;SHULMAN, MICHAEL J.;SHEPPECK, JAMES E. (II), TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6636-6638
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、SHULMAN, MICHAEL J.、SHEPPECK, JAMES E. (II)

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbacyclins via palladium-promoted, tandem alkene insertion
  作者：Richard C. Larock、Nam Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79424-x

  日期：1991.10

  Carbacyclins 7 and 8 are readily prepared by the palladium-promoted, tandem alkene insertion of enol silane 3 with 1-octen-3-one and subsequent elaboration involving the stereoselective reduction of an enone in the presence of a ketone.

  碳环素7和8可以很容易地通过钯促进的烯醇硅烷3与1-辛烯-3-酮的串联烯键插入和随后的精制而制备，该精制涉及在酮存在下立体选择性还原烯酮。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF THE TRICYCLIC PROSTAGLANDIN D2 METABOLITE METHYL ESTER
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20230174477A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  Methods for the synthesis of a tricyclic-prostaglandin D 2 metabolite methyl ester or a pharmaceutically acceptable salt thereof.