4,4-dimethyl-2-isopropenyl-2-cyclopentenone | 22739-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-isopropenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-isopropenyl-cyclopenten-(2)-on-(1)；4,4-Dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 22739-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QAXSAWQTRVHXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxamide 生成 4,4-dimethyl-2-isopropenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  菊花酸的研究-III：菊花酸异氰酸酯的合成与反应

  摘要：

  通过相应的酰氯（2）和酰芳基（3）由菊酸（1，顺式：反式＝ 46）制备异氰酸菊花酯（4，顺式：反式＝ 55 ）。在这些连续的反应中，未观察到异构体比例的任何明显变化，这表明库尔修斯重排通过一致的过程进行。Chrysanthernoyl异氰酸酯（6）和异硫氰酸（7）从制备2和这些异氰酸酯的一些反应中，（4，6，和7进行）以获得菊基和菊基氨基脲和氨基甲酸酯的衍生物（8a-j，9a，b和10a，b），咪唑三酮衍生物（11a，b）和噻二唑衍生物（12）。研究了菊花酰胺（5a，b）与草酰氯的反应生成螺恶唑烷-4，5-二酮（17a，b），并提出了其机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82765-4

文献信息

• LEWIS ACID CATALYZED RACEMIZATION OF CHRYSANTHEMOYL CHLORIDE
  作者：Gohfu Suzukamo、Masami Fukao、Tsuneyuki Nagase

  DOI：10.1246/cl.1984.1799

  日期：1984.10.5

  The facile racemization of chrysanthemic acid was achieved by treatment of chrysanthemoyl chloride with a catalytic amount of Lewis acid followed by hydrolysis. The reaction mechanism is also proposed.

  菊酸的轻松外消旋化是通过用催化量的路易斯酸处理菊酰氯然后水解来实现的。还提出了反应机理。