2-[1(1R)-Cyclopent-2-enyl]-hydroxyacetic acid | 247911-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1(1R)-Cyclopent-2-enyl]-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 247911-61-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KBVHRWWYTQIDDN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1(1R)-Cyclopent-2-enyl]-hydroxyacetic acid 在 potassium triiodide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,3AS,6AS)-3-羟基甲基-3,3A,4,6A四氢-2H-环戊二烯并[B]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（+）-（3 R，3a S，6a S）-3-羟基-3,3a，4,6a-四氢环戊基[b]呋喃-2-酮-通用的手性杂环结构单元

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基丙二酸酯与2-环戊烯基氯的不对称Pd催化的烯丙基烷基化。使用基于环丙三烯的膦酰基恶唑啉2作为手性配体，对映体过量＞ 99％，＞ 90％。将烷基化产物分三步转化为（+）-（3R，3aS，6aS）-3-羟基-3,3a，4,6a-四氢环戊[b]呋喃-2-酮（1a），收率高达52％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00497-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(R)-Cyclopent-2-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[1(1R)-Cyclopent-2-enyl]-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active bicyclic lactone building blocks using catalytic enantioselective glyoxylate-ene reaction

  摘要：

  本文介绍了一种利用对映选择性乙醛酸烯反应生成光学活性双环内酯的新催化方法；催化反应以良好的收率和较高的非对映及对映选择性进行，并形成了两个关键的立体中心。

  DOI：

  10.1039/a905637h