(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol | 185980-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 185980-31-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: UPXIIMMWIXBPOY-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-Hydroxy-but-3-ynyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Essential structural features of acetogenins: role of hydroxy groups adjacent to the bis-THF rings

  摘要：

  The presence of two hydroxy groups adjacent to the THF ring(s) is a common structural feature of natural acetogenins. To elucidate the role of each hydroxy group in the inhibitory action of acetogenins, we synthesized three acetogenin analogues which lack either or both of the hydroxy groups, and investigated their inhibitory activities with bovine heart mitochondrial complex I. Our results indicate that the presence of either of the two hydroxy groups sufficiently sustains a potent inhibitory effect. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.021

文献信息

• Total synthesis of the potent antitumor, bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins (+)-asimicin and (+)-bullatacin
  作者：Thomas R. Hoye、Lushi Tan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00207-s

  日期：1995.3

  bis-THF-subunit preparation via Sharpless' double asymmetric dihydroxylation and subsequent asymmetric epoxidation; preparation of the C(4)-hydroxybutenolide-containing subunit using a Stille butenolide synthesis; Pdo-mediated coupling of these vinyl iodide and alkyne subunits; and selective Wilkinson reduction of the resulting enyne.

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。
• Essential structural features of acetogenins: role of hydroxy groups adjacent to the bis-THF rings
  作者：Masato Abe、Atsushi Kenmochi、Naoya Ichimaru、Takeshi Hamada、Takaaki Nishioka、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.021

  日期：2004.2

  The presence of two hydroxy groups adjacent to the THF ring(s) is a common structural feature of natural acetogenins. To elucidate the role of each hydroxy group in the inhibitory action of acetogenins, we synthesized three acetogenin analogues which lack either or both of the hydroxy groups, and investigated their inhibitory activities with bovine heart mitochondrial complex I. Our results indicate that the presence of either of the two hydroxy groups sufficiently sustains a potent inhibitory effect. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.