2,2-dimethyl-N-[2-(1-trimethylstannylethyl)phenyl]propanamide | 174781-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-[2-(1-trimethylstannylethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 174781-64-7；194862-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NOSn
• 分子量: 368.106
• InChiKey: MMHMBYBAXXIZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 N-pivaloyl-o-ethylaniline 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以77%的产率得到2,2-dimethyl-N-[2-(1-trimethylstannylethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  立体信息传递的两种不同途径：(-)-Sparteine 介导的侧向锂化 N,N-Diisopropyl-o-ethylbenzamide 和 N-Pivaloyl-o-ethylaniline 反应中的不对称取代

  摘要：

  由酰胺2和13衍生的横向锂化中间体3·1和14·1的(-)-sparteine介导的锂化-取代反应可以获得高度对映体富集的取代产物。产物的任一对映体都可以通过高对映体富集获得using (−)-sparteine as the ligand by appropriate choice of the protocol. 两个序列中的对映体决定步骤发生在去质子化之后。3·1 序列中的对映体富集来自动态动力学分辨率，而 14·1 序列中的对映体富集来自动态热力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja970930r

文献信息

• Control of the Enantiochemistry of Electrophilic Substitutions of <i>N</i>-Pivaloyl-α-lithio-<i>o</i>-ethylaniline:  Stereoinformation Transfer Based on the Method of Organolithium Formation
  作者：Amit Basu、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja951895w

  日期：1996.1.1
• Two Different Pathways of Stereoinformation Transfer:  Asymmetric Substitutions in the (−)-Sparteine Mediated Reactions of Laterally Lithiated <i>N,N</i><i>-</i>Diisopropyl-<i>o</i>-ethylbenzamide and <i>N</i>-Pivaloyl-<i>o</i>-ethylaniline
  作者：S. Thayumanavan、Amit Basu、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja970930r

  日期：1997.9.1

  Highly enantioenriched substitution products can be obtained by the (−)-sparteine mediated lithiation−substitution reactions of the laterally lithiated intermediates 3·1 and 14·1 derived from the amides 2 and 13. Either enantiomer of the products can be obtained with high enantioenrichment using (−)-sparteine as the ligand by appropriate choice of the protocol. The enantiodetermining step in both sequences

  由酰胺2和13衍生的横向锂化中间体3·1和14·1的(-)-sparteine介导的锂化-取代反应可以获得高度对映体富集的取代产物。产物的任一对映体都可以通过高对映体富集获得using (−)-sparteine as the ligand by appropriate choice of the protocol. 两个序列中的对映体决定步骤发生在去质子化之后。3·1 序列中的对映体富集来自动态动力学分辨率，而 14·1 序列中的对映体富集来自动态热力学分辨率。