(R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 176172-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-methoxy-8-methyltetradeca-1,5,7,13-tetraenyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176172-08-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃S
• 分子量: 449.698
• InChiKey: SCABZXZAEVIQEW-NNWUTEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  姜黄素A的不对称全合成

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00860-x
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E,10R)-10-methoxy-7-methyltrideca-4,6,12-trien-1-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-4-((1Z,5E,7E)-(R)-11-Methoxy-8-methyl-tetradeca-1,5,7,13-tetraenyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x